[发明专利]一种N-甲基-3-(1-甲基吡咯烷-3-基)丙-1-胺及其合成方法在审
申请号: | 202010896249.0 | 申请日: | 2020-08-31 |
公开(公告)号: | CN111960983A | 公开(公告)日: | 2020-11-20 |
发明(设计)人: | 朱金丽;陆麟霞;王敏敏;孙同明;王金;包文延 | 申请(专利权)人: | 南通大学 |
主分类号: | C07D207/09 | 分类号: | C07D207/09 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 226019*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 甲基 吡咯烷 及其 合成 方法 | ||
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物为N-甲基-3-(1-甲基吡咯烷-3-基)丙-1-胺,分子结构如式Ⅰ所示:
2.如权利要求1所述的化合物的合成方法,其特征在于,以氰基甲基膦酸二乙酯和3-甲酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯为原料,经烯烃、催化加氢、还原、取代和还原反应合成化合物,合成路线如下式所示:
所述合成方法包括:
S1.将氰基甲基膦酸二乙酯和3-甲酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯溶于四氢呋喃中,得到混合溶液,待所述混合溶液澄清后降低温度到0℃,分批加入叔丁醇钾,缓慢升温至室温,搅拌反应12h,得E-3-(1-丙烯腈基)吡咯-1-甲酸叔丁酯;
S2.将步骤S1得到的E-3-(1-丙烯腈基)吡咯-1-甲酸叔丁酯溶于甲醇中,在氮气保护下,加入催化剂Pd/C,充入氢气,室温下搅拌反应12h,得E-3-(1-丙腈基)吡咯-1-甲酸叔丁酯;
S3.将氢化铝锂加入到反应瓶中,再缓慢滴加四氢呋喃,控制反应温度为60~70℃,缓慢滴加步骤S2得到的E-3-(1-丙腈基)吡咯-1-甲酸叔丁酯的四氢呋喃溶液,反应12h,得(3-(1-甲基吡咯烷-3-基)丙-1-胺;
S4.将步骤S3得到的3-(1-甲基吡咯烷-3-基)丙-1-胺加入反应瓶,加入三乙胺和碳酸氢钠,再加入含有Boc2O的二氯甲烷溶液,室温搅拌反应12h,得3-(1-甲基吡咯烷-3-基)丙基氨基甲酸叔丁酯;
S5.在反应瓶中加入氢化铝锂,滴加DMF,升温至60~70℃,缓慢滴加含有3-(1-甲基吡咯烷-3-基)丙基氨基甲酸叔丁酯的四氢呋喃溶液,反应12h,得N-甲基-3-(1-甲基吡咯烷-3-基)丙-1-胺。
3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述步骤S1中,氰基甲基膦酸二乙酯、3-甲酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯和叔丁醇钾的摩尔比为1:1.1:1.2。
4.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述步骤S3中,E-3-(1-丙腈基)吡咯-1-甲酸叔丁酯和氢化铝锂的摩尔比为1:4。
5.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述步骤S4中,3-(1-甲基吡咯烷-3-基)丙-1-胺和Boc2O的摩尔比为1:2。
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