[发明专利]一种基于喹吖啶酮-联二噻吩的橙红色-绿色显示电致变色材料及其制备方法有效
| 申请号: | 202010836545.1 | 申请日: | 2020-08-19 |
| 公开(公告)号: | CN112094400B | 公开(公告)日: | 2023-06-09 |
| 发明(设计)人: | 吕晓静;李锦;张诚;徐丽斌;张凌 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
| 主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C07D471/04;C09K9/02 |
| 代理公司: | 杭州斯可睿专利事务所有限公司 33241 | 代理人: | 王利强 |
| 地址: | 310014 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 基于 喹吖啶酮 噻吩 橙红色 绿色 显示 变色 材料 及其 制备 方法 | ||
一种基于喹吖啶酮‑联二噻吩的橙红色‑绿色显示电致变色材料及其制备方法,单体如式(I)所示。本发明所述的喹吖啶酮‑联二噻吩具有刚性的平面结构,且联二噻吩电化学活性较高,易于电化学聚合成膜。所述薄膜在0~1.1V阶跃电压下能够实现橙红色到绿色可逆颜色变化,在467nm、707nm的着色时间分别为3.59s、2.82s,褪色时间分别为0.94s、1.31s,薄膜在707nm下的对比度可达40%,且经过150个循环对比度几乎没有衰减,表现出良好的电化学循环稳定性,因而是一种优秀的电致变色材料,在电子纸、电子标签等显示领域具有潜在的应用前景。
(一)技术领域
本发明涉及一种基于喹吖啶酮-联二噻吩的新型电致变色材料及其制备方法。
(二)背景技术
电致变色是指材料在外加电压的作用下,由于电荷的注入和脱出,发生氧化还原反应,同时伴随着电解质离子的掺杂和脱掺杂,其在可见光-近红外区域的光学吸收发生变化,宏观上表现为颜色及透射率的可逆变化。与无机电致变色材料相比,有机电致变色材料中的导电聚合物因其结构种类丰富、响应速度较快、能带可调以及加工性能好等优点而备受关注。聚噻吩类导电聚合物,具有结构易修饰、合成简单等优点,是目前研究广泛的一类电致变色材料。通常,四联噻吩可以在电压的驱动下由黄色变为蓝绿色,但是色彩不够鲜艳、纯正。
喹吖啶酮类化合物作为一种常见电子受体结构,具有分子平面性好、结构易修饰、物理化学稳定性好且色泽鲜艳等优点,已经被广泛用于有机光电领域,但喹吖啶酮类化合物用于电致变色领域的研究从未被报道。本发明以喹吖啶酮为电子受体,联二噻吩为电子给体,设计合成了一类新型的基于喹吖啶酮-联二噻吩的给体-受体-给体(D-A-D)型有机分子,采用电化学聚合制备了相应的聚合物电致变色材料,由于喹吖啶酮色泽鲜艳且和联二噻吩进行带隙调控,所制备的聚合物薄膜可实现从橙红色-绿色之间可逆变化。
(三)发明内容
为了克服现有技术的不足,本发明的目的是提供一种基于喹吖啶酮-联二噻吩的橙红色-绿色显示电致变色材料及其制备方法。
本发明的技术方案如下:
一种基于喹吖啶酮-联二噻吩的橙红色-绿色显示电致变色材料,如式(I)所示:
一种基于喹吖啶酮-联二噻吩的橙红色-绿色显示电致变色材料的制备方法,所述的制备方法包括以下步骤:
(1)喹吖啶酮(II)通过烷基化反应,得到喹吖啶酮衍生物C10QA(III),所述结构式分别如下:
(2)C10QA(III)与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)发生溴化反应,得到溴化产物C10QA-2Br(IV),所述C10QA-2Br结构式如下:
(3)联二噻吩与三丁基氯化锡发生反应,生成锡化联二噻吩(V),所述锡化联二噻吩结构式如下:
(4)C10QA-2Br(IV)与锡化联二噻吩(V)经stille偶联反应生成目标产物C10QA-2DT(I);
(5)以C10QA-2DT(I)为单体,采用电化学聚合制备基于喹吖啶酮-联二噻吩的新型电致变色材料。
进一步,所述步骤(1)的操作过程如下:
将喹吖啶酮、1-溴癸烷、氢氧化钠、四丁基溴化铵、二甲亚砜依次加入单口瓶中,常温搅拌24小时,后处理得到C10QA;
所述喹吖啶酮、1-溴癸烷、氢氧化钠、四丁基溴化铵的投料物质的量之比为1:3.5~4:3.5~4:0.4;
所述二甲亚砜的加入体积以喹吖啶酮的质量计为8~12mL/g;
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