[发明专利]一种双功能荧光探针分子、制备及应用有效

专利信息
申请号: 202010835219.9 申请日: 2020-08-19
公开(公告)号: CN111848465B 公开(公告)日: 2021-10-15
发明(设计)人: 杜君宜;刘吉平;杨威威;郑东森 申请(专利权)人: 北京理工大学
主分类号: C07C317/36 分类号: C07C317/36;C07C315/04;C08G12/08;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京正阳理工知识产权代理事务所(普通合伙) 11639 代理人: 张利萍
地址: 100081 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 功能 荧光 探针 分子 制备 应用
【说明书】:

发明涉及一种氟离子和氰化物检测探针的制备方法,属于荧光探针技术领域。本发明将1,3,5‑三恶烷与冰醋酸反应,并将其用DMSO/H2O重结晶;将4,4'‑二氨基二苯砜和之前所得化合物反应制备双功能荧光分子探针;将产物过滤洗涤并烘干称重,得到最终产品。该探针实现在紫外和荧光两个通道上对F和CN同时快速选择性识别,尤其是在荧光通道,加入F和CN以后不仅探针分子的荧光强度发生不同程度的淬灭而且发射峰也出现不同程度的红移,这对于区别性检测F和CN十分有效。

技术领域

本发明涉及一种双功能荧光探针分子、制备及应用,特别涉及一种用于检测F-和CN-的荧光探针,属于荧光探针技术领域。

背景技术

单分子光学传感器通过溶液颜色和光谱响应的变化来选择性地检测多种阴离子,由于其在生物和化学过程中的重要作用以及学术上的挑战,其设计和合成已经得到了广泛的研究。在所有的阴离子中,特别是氰化物和氟化物,在日常生活、生化行为和广泛的工业产品中发挥着重要的作用。氰化物主要通过金银开采过程释放到环境中,但在生物学和环境中是一种毒性极强的阴离子,可引起中毒。同时,氟化物是一种生物学上至关重要的阴离子,因为它在骨质疏松症的治疗和牙科保健中发挥着既定的作用,不过,过量氟化物的存在会导致牙齿斑白、氟骨症、骨病、肝脏、甲状腺等器官的损害。因此,迫切需要一种有效的检测氰化物和氟化物的传感方法。

在过去的几十年里,大量基于各种机制的化学传感器被报道用于检测氰化物和氟化物,如与过渡金属形成阴离子络合物、激发态分子内质子转移(ESIPT)、脱质子、亲核加成反应、激元-单体开关和氢键相互作用。但是,大多数要么无法在相同的测量方法中进行鉴别,要么无法同时使用掩蔽剂进行鉴别。考虑到这一点,多功能化学传感器可以通过不同的识别机制或不同的结合位点进行多分析物检测,具有成本低、响应动态、实时检测等优点。此外,单分子化学传感器可以实现多分析物同时检测,它在“分子逻辑门”的开发中也有潜在的应用前景。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是:提供一种同时能够检测F-和CN-的荧光探针。

本发明的目的是通过下述技术方案实现的:

一种双功能荧光探针分子,其结构式如下:

一种双功能荧光探针分子的制备,具体步骤如下:

步骤一:将约1g1,3,5-三恶烷溶解在50ml冰醋酸中,完全溶解后边搅拌边滴加3-6ml水杨醛;得到混合溶液A;

步骤二:向混合溶液A中滴加3-5滴催化剂浓硫酸;反应完全后得到溶液B;

步骤三:将溶液B后冷却,呈细流状倒入置于碎冰的烧杯中,用酒精清洗固体物质,然后干燥,得到固体;

步骤四:将约1g步骤三得到的固体与约20g 4,4'-二氨基二苯砜溶解在50ml DMF溶液中;在20-40℃温度下,滴加3-5滴催化剂浓盐酸;反应完毕,冷却至室温;以DMSO/H2O或DMF溶液对产物进行过滤、干燥、重结晶。得到荧光探针。

采用双功能荧光探针定性检测F-和CN-的方法,具体步骤如下:

步骤一、粗测:将待测溶液加入探针溶液中,观察混合溶液的颜色,含F-的溶液呈现橘黄色,含CN-的溶液无变化。

步骤二、细测:将步骤一的混合溶液放入荧光光谱仪,峰值有明显的选择性响应;

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