[发明专利]一种2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物的合成方法

说明书

一种2‑(2‑氨基苯基)喹啉类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。该合成方法采用如下操作：将2‑炔基苯胺类化合物1、催化剂、添加剂和六氟异丙醇混合，在含氧气体氛围或惰性气体氛围下加热反应，分别得到2‑(2‑氨基苯基)喹啉类化合物2或2‑(2‑氨基苯基)喹啉类化合物3。该合成方法通过两分子2‑炔基苯胺之间的串联反应，通过改变反应的气氛，可以选择性地一步合成出不同种类的2‑(2‑氨基苯基)喹啉类化合物。该方法具有原料简单易得、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，具有潜在的工业应用前景。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物的合成方法。

背景技术

喹啉是一类重要的含氮杂环，许多含喹啉骨架的化合物表现出良好的抗疟疾、抗炎和抗精神分裂等药理活性。喹啉衍生物还可与金属形成配合物，显示出良好的电化学性能。基于以上特征，官能团化喹啉衍生物在医药和精细化学品等诸多领域得到了广泛应用。

目前，人们已经为2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物的合成发展了一些可靠的方法，但这些方法仍然存在原料不易得到、反应条件苛刻、合成步骤繁琐和原子经济性低等问题。

因此，研究并开发从简单易得的原料出发，经由简便的操作步骤来合成2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物的绿色高效新方法，具有十分重要的理论意义和实用前景。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物的合成方法，该合成方法通过两分子2-炔基苯胺之间的串联反应，一步合成2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物。该方法具有原料简单易得、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，具有潜在的工业应用前景。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物的合成方法，包括如下操作：将2-炔基苯胺类化合物1、催化剂、添加剂和六氟异丙醇(HFIP)混合，在含氧气体氛围或惰性气体氛围下加热反应，分别得到2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物2或2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物3，反应方程式为：

其中：R¹为氢、卤素、三氟甲基、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基，R²为环丙基、噻吩基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为卤素、三氟甲基、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基。

进一步地，在上述技术方案中，所述催化剂为硫酸铜、三氟甲磺酸酮{Cu(OTf)₂}、三氟甲磺酸铋{Bi(OTf)₃}、三氟甲磺酸锂(LiOTf)或乙酸铋{Bi(OAc)₃}。

进一步地，在上述技术方案中，所述添加剂为三氟乙酸(TFA)、2,4,6-三甲基苯甲酸(MesCOOH)或1-金刚烷甲酸(1-AdCOOH)。

进一步地，在上述技术方案中，反应氛围为含氧气体氛围或惰性气体氛围，含氧气体氛围(例如氧气、空气中)有利于2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物2的生成，惰性气体氛围(例如氮气、氩气中)有利于2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物3的生成。

进一步地，在上述技术方案中，所述2-炔基苯胺类化合物1、添加剂和催化剂投料摩尔比为1:0.25-2:0.05-0.15。

进一步地，在上述技术方案中，所述加热反应温度为60-120℃。

发明有益效果：