[发明专利]3-芳甲酰基萘并异噁唑或3-芳甲酰基蒽并异噁唑衍生物及其合成方法在审
申请号: | 202010639778.2 | 申请日: | 2020-07-06 |
公开(公告)号: | CN111704630A | 公开(公告)日: | 2020-09-25 |
发明(设计)人: | 陈雅丽;康雅琴;杨帅;王薇 | 申请(专利权)人: | 上海大学 |
主分类号: | C07F7/08 | 分类号: | C07F7/08;C07D261/20 |
代理公司: | 上海上大专利事务所(普通合伙) 31205 | 代理人: | 顾勇华 |
地址: | 200444*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 芳甲酰基萘 异噁唑 芳甲酰基蒽 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.一种3-芳甲酰基萘并异噁唑衍生物或3-芳甲酰基蒽并异噁唑衍生物,其特征在于,该化合物具有如下化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)中的结构之一:
在化学式(Ⅰ)中,R为甲氧基、甲基、氯、氟或氢;
在化学式(Ⅱ)中,R'为甲氧基、甲基或氯。
2.一种权利要求1所述3-芳甲酰基萘并异噁唑衍生物或3-芳甲酰基蒽并异噁唑衍生物的合成方法,其特征在于,步骤如下:
a.将氧杂苯并双环烯烃或氧杂萘并双环烯烃溶解在三氯甲烷或无水无乙醇中,再加入芳甲酰硝基甲烷衍生物以及N-甲基咪唑,在封管中不低于60℃进行反应20~24小时;
在反应结束后除去溶剂,将残余物溶于二氯甲烷中,分别用盐水、氢氧化钠水溶液、盐水洗涤萃取,除去水相;将有机层干燥,除去溶剂后,柱层析分离或加入乙酸乙酯重结晶,得到的白色固体,即为环加成产物4,9-环氧萘并异噁唑或4,11-环氧蒽并异噁唑衍生物,其结构式为:
所述氧杂苯并双环烯烃结构式为:
所述氧杂萘并双环烯烃结构式为:
所述芳甲酰硝基甲烷衍生物结构式为:
所述N-甲基咪唑结构式为:
所述氧杂苯并双环烯烃或氧杂萘并双环烯烃、芳甲酰硝基甲烷衍生物、N-甲基咪唑的摩尔比为:1.0:(2.0~2.5):(0.2~0.5);
b.在惰性气体保护中,将在所述步骤a中所得环加成产物4,9-环氧萘并异噁唑衍生物或4,11-环氧蒽并异噁唑衍生物及氯化锌加入到乙酸酐中,回流反应5~6小时;
在反应结束后,柱层析分离,得到黄色固体3-芳甲酰基萘并异噁唑或3-芳甲酰基蒽并异噁唑衍生物,其结构式为:
所述氯化锌为:ZnCl2;
所述乙酸酐结构式为:
所述4,9-环氧萘并异噁唑衍生物或4,11-环氧蒽并异噁唑衍生物、氯化锌的摩尔比为:1.0:(8.0~8.5);
在上述化学式中,R为甲氧基、甲基、氯、氟或氢;R'为甲氧基、甲基或氯。
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