[发明专利]一种苝二酰亚胺类电子传输材料及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种苝二酰亚胺类电子传输材料，其特征在于，以吩噻嗪二氧化物基团为核心结构，分别在吩噻嗪二氧化物结构单元的3-，7-取代位连接苝二酰亚胺基团，构筑苝二酰亚胺类电子传输材料，化学结构通式为：

R的结构具体为下列结构中的一种：

其中，R₁为C₁～C₁₂烷烃基的任意一种；R₂为C₁～C₈烷烃基的任意一种。

2.如权利要求1所述的一种苝二酰亚胺类电子传输材料的合成方法，其特征在于，

当R为中的任意一种时，

R₂为C₁～C₈烷烃基的任意一种；

合成步骤具体为：

(1-1)在干燥的反应容器中加入吩噻嗪、苯衍生物的溴化物Br-C₆H₄-R、醋酸钯、三叔丁基磷、叔丁醇钠和溶剂甲苯，在氮气保护且室温下搅拌均匀，然后加热到100～120℃反应12～24h，待反应结束后冷却至室温，向反应液中加入适量乙酸乙酯，并用蒸馏水清洗数遍，收集有机层，减压移去有机溶剂，将所得固体分离提纯，真空干燥，得到化合物1；

(1-2)将化合物1溶于四氢呋喃溶剂中，将反应液放置于冰水浴中降温至0～5℃，随后将N-溴代丁二酰亚胺(NBS)分若干批加入到反应液中，反应1～2h，升温至室温，反应2～8h，反应结束后将反应液倒入蒸馏水中，有固体沉淀析出，过滤，用蒸馏水清洗数遍，真空干燥，将所得固体分离提纯，真空干燥，得到化合物2；

(1-3)将化合物2溶于乙酸溶剂中，将双氧水缓慢滴加到反应溶液中，随后升温至80～85℃，反应2～8h，过滤，去蒸馏水清洗数遍，真空干燥，将所得固体分离提纯，真空干燥，得到化合物3；

(1-4)在干燥的反应容器中加入化合物3、双(频哪醇合)二硼、催化剂[1,1-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、醋酸钾和溶剂四氢呋喃，氮气保护，在60～80℃下反应24h；待反应结束后，冷却至室温，向反应液中加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取若干遍，收集有机层，减压移去溶剂；混合物用硅胶柱层析分离提纯，真空干燥，得到化合物4；

(1-5)在干燥的反应容器中加入化合物4、溴代苝二酰亚胺衍生物、催化剂四(三苯基膦)钯、碳酸钾、溶剂甲苯，采用氮气保护，室温下搅拌均匀，随后加热至100～120℃反应36h；待反应结束冷却至室温，向反应液中加入水，用二氯甲烷萃取若干遍，收集有机层，减压移去溶剂；剩余物用硅胶柱层析分离提纯，真空干燥，得到苝二酰亚胺类电子传输材料PDO-PDI；

反应过程式为：

3.如权利要求2所述的一种苝二酰亚胺类电子传输材料的合成方法，其特征在于，

步骤(1-1)中，吩噻嗪：Br-C₆H₄-R：三叔丁基磷：叔丁醇钠：醋酸钯的摩尔比为1:1.1:0.0125:1.5:0.02；吩噻嗪的反应浓度为0.04～0.08mol/L；

步骤(1-2)中，化合物1与NBS的摩尔比为1:2.2；化合物1的反应浓度为0.05～0.1mol/L；

步骤(1-3)中，化合物2与双氧水的摩尔比为1:55；化合物2的反应浓度为0.02～0.08mol/L；

步骤(1-4)中，化合物3：双(频哪醇合)二硼：[1,1-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯：醋酸钾的摩尔比为1:2.4:0.6:6；化合物3的反应浓度为0.03～0.06mol/L；

步骤(1-5)中，化合物4：溴代苝二酰亚胺衍生物：四(三苯基膦)钯的摩尔比为1：3：0.25；化合物4的反应浓度为0.005～0.036mol/L。