[发明专利]一种单宁酸-环氧硅烷偶联化合物及其制备方法

说明书

本发明提供了一种单宁酸‑环氧硅烷偶联化合物及其制备方法，所述方法包括以下步骤：(1)将单宁酸和三羟甲基氨基甲烷溶解于溶剂中；(2)将γ‑缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷(KH561)加入到步骤(1)所得的溶液中；(3)加热搅拌步骤(2)所得的混合液，得到均相溶液，随后冷藏得到所述单宁酸‑环氧硅烷偶联化合物。本发明的方法原料价格低廉，制备工艺简便绿色，不添加金属离子，所得的产品具有抗菌、抗氧化、抗自由基等性能，具有类似红酒的特殊香味、能对皮肤和其它材料具有良好粘附能力。

技术领域

本发明属于生物医用高分子领域，其合成过程涉及高分子聚合领域，具体包括环氧类硅烷偶联剂水解缩聚以及多酚-硅醇之间的缩合反应。

背景技术

红酒是一种公认的健康饮品，具有降低血脂、抑制坏的胆固醇、软化血管、增强心血管功能和心脏活动等功效。然而，红酒的应用不止局限于内服，还可以通外用起到美容，减缓衰老等功效，对皮肤颇有益处。红酒之所以拥有如此众多裨益，归功于其白藜芦醇、类黄酮和单宁酸等抗氧化物质，为皮肤提供胶原蛋白和弹性纤维，同时这些物质还能抵御重金属、自由基对皮肤的侵害，在皮肤制剂领域具有潜在的应用。

在红酒的成分中，酒精和抗氧化物质均是不可或缺的，并且都能起到抗菌消炎的功效。

在传统的单宁基材料中，金属-多酚或氧化剂被广泛使用[Macromolecules 2017,50,666-676][Chem.Mater.2019,31,5625-5632]，然而，金属离子(Fe³⁺、Al³⁺)的使用一方面造成皮肤组织危害，另一方面使单宁酸多酚基团抗氧化、抗自由基能力降低。

发明内容

发明要解决的问题

为了解决上述技术问题，本发明提供了一种原料价格低廉，制备工艺简便绿色，不添加金属离子，具有抗菌、抗氧化、抗自由基等性能，具有类似红酒的特殊香味、能对皮肤和其它材料具有良好粘附能力的单宁酸-环氧硅烷偶联化合物及其制备方法。

用于解决问题的方案

为了解决上述技术问题，本发明提供了一种单宁酸-γ-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷偶联化合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：

(1)将单宁酸和三羟甲基氨基甲烷溶解于溶剂中；

(2)将γ-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷加入到步骤(1)所得的溶液中；

(3)加热搅拌步骤(2)所得的混合液，得到均相溶液，随后冷藏得到所述单宁酸-γ-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷偶联化合物。

优选的，步骤(1)中单宁酸、三羟甲基氨基甲烷和溶剂的质量比为2-30:1:10～50，溶剂为C_1-6的醇类溶剂或水。

优选的，步骤(1)中单宁酸和三羟甲基氨基甲烷的质量比为5-20:1，溶剂为水，溶解的温度为室温～100℃。

优选的，步骤(2)中γ-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷与单宁酸的体积质量比为1-10ml：1g。

优选的，步骤(2)中将γ-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷加入到步骤(1)所得的溶液中，然后剧烈搅拌摇匀。

优选的，步骤(3)中加热温度为40～100℃，反应时间为0.5～5h，冷藏温度0-30℃，更优选为4℃～室温。

本发明还提供了一种上述任一制备方法所制备得到的单宁酸-γ-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷偶联化合物。

优选的，所述单宁酸-γ-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷偶联化合物的粘度为200-300mPa·s。