[发明专利]GalNAc修饰的美兰衍生物、制备方法与应用及肝靶向荧光探针、HClO检测方法有效
申请号: | 202010588548.8 | 申请日: | 2020-06-24 |
公开(公告)号: | CN111748005B | 公开(公告)日: | 2022-02-11 |
发明(设计)人: | 魏超;贾旭;张平竹;王美;李小六 | 申请(专利权)人: | 河北大学 |
主分类号: | C07H15/12 | 分类号: | C07H15/12;C07H1/00;C09K11/06;G01N21/31;G01N21/64;G01N21/78 |
代理公司: | 石家庄国域专利商标事务所有限公司 13112 | 代理人: | 黄慧慧 |
地址: | 071002 *** | 国省代码: | 河北;13 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | galnac 修饰 衍生物 制备 方法 应用 靶向 荧光 探针 hclo 检测 | ||
1.一种GalNAc修饰的美兰衍生物,其特征在于,化学分子式为C29H41N5O8S,化学结构式如式I所示:
式I。
2.权利要求1所述的GalNAc修饰的美兰衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(a)以美兰为原料,在弱碱性条件下,被连二亚硫酸钠还原,再与三光气反应,得到3,7-双(二甲氨基)-10H-吩噻嗪-10-碳酰氯;
(b)以D-(+)-半乳糖胺盐酸盐为原料,依次与乙酸酐发生乙酰化反应、在三氟甲磺酸三甲基硅酯催化下与2-(2-叠氮乙氧基)乙醇发生糖苷化反应、与钯碳和氢气发生还原反应,得到端位氨基修饰的GalNAc;
(c)3,7-双(二甲氨基)-10H-吩噻嗪-10-碳酰氯与端位氨基修饰的GalNAc发生酰胺化反应,得到GalNAc修饰的美兰衍生物。
3.权利要求1所述的GalNAc修饰的美兰衍生物在非诊断检测次氯酸,或荧光光谱检测、紫外光谱检测,或细胞、组织、活体成像中的应用。
4.根据权利要求3所述的GalNAc修饰的美兰衍生物的应用,其特征在于,GalNAc修饰的美兰衍生物作为探针在检测肝细胞或肝组织中的次氯酸的应用。
5.一种肝靶向荧光探针,其特征在于,化学分子式为C29H41N5O8S,化学结构式如式I所示:
式I。
6.权利要求5所述的肝靶向荧光探针在非诊断检测肝细胞或肝组织中的次氯酸的应用。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述肝靶向荧光探针对HClO的检测极限为0.262 nM。
8.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述肝靶向荧光探针在pH为4~10的范围内与HClO呈现荧光响应。
9.一种非诊断检测次氯酸浓度的方法,其特征在于,采用权利要求1所述的GalNAc修饰的美兰衍生物作为探针,采用紫外光谱法检测样品中HClO的浓度。
10.一种非诊断检测次氯酸浓度的方法,其特征在于,采用权利要求1所述的GalNAc修饰的美兰衍生物作为探针,采用荧光光谱法检测样品中HClO的浓度。
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