[发明专利]一种光控双通道荧光染料及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010580390.X | 申请日: | 2020-06-23 |
公开(公告)号: | CN111621289B | 公开(公告)日: | 2023-03-21 |
发明(设计)人: | 杨素华;刘箫音;段永平;莫显红;卢晓会;吕杰 | 申请(专利权)人: | 赤峰学院 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;C09K11/06;C09B57/08;G01N1/30;G01N21/64 |
代理公司: | 西安铭泽知识产权代理事务所(普通合伙) 61223 | 代理人: | 徐云侠 |
地址: | 024000 内蒙*** | 国省代码: | 内蒙古;15 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 光控 双通道 荧光 染料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种光控双通道荧光染料,其特征在于,其结构式如式(Ⅰ)所示:
2.根据权利要求1所述的光控双通道荧光染料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、以无水乙醇为溶剂,4-溴-1,8-萘二甲酸酐和甘氨酸叔丁酸酯为原料,搅拌、回流温度下,通过缩合反应制得中间体1;
S2、将S1制得的中间体1溶于乙二醇单甲醚中,加入二乙醇胺,搅拌、回流温度下,通过亲核取代反应制得中间体2;
S3、将S2制得的中间体2、1-羧乙基螺吡喃、二环己基碳二酰亚胺、4-二甲氨基吡啶和二氯甲烷混合,室温避光条件下,通过酯化反应制得中间体3;
S4、将S3制得的中间体3首先进行脱保护反应,之后与N-羟基丁二酰亚胺、二环己基碳二酰亚胺、4-二甲氨基吡啶和二氯甲烷混合,室温发生酯化反应,制得式(Ⅰ)化合物,即光控双通道荧光染料;
其合成路线如下:
3.根据权利要求2所述的光控双通道荧光染料的制备方法,其特征在于,S1中,4-溴-1,8-萘二甲酸酐和甘氨酸叔丁酸酯的摩尔比为1:1~1.5,4-溴-1,8-萘二甲酸酐和无水乙醇的用量比为1mol:20~60L,反应时间为3.5~4.5h。
4.根据权利要求2所述的光控双通道荧光染料的制备方法,其特征在于,S2中,中间体1和二乙醇胺的用量比为4mol:3~4L,乙二醇单甲醚和二乙醇胺体积比为40~80:3,反应时间为9.5~10.5h。
5.根据权利要求2所述的光控双通道荧光染料的制备方法,其特征在于,S3中,中间体2:1-羧乙基螺吡喃:二环己基碳二酰亚胺的摩尔比为1:2~2.2:2~2.4;中间体2:二氯甲烷的用量比为1mol:50~75L;中间体2:4-二甲氨基吡啶的摩尔比为20:1~2;反应时间为11.5~12.5h。
6.根据权利要求2所述的光控双通道荧光染料的制备方法,其特征在于,S4中,脱保护反应所用试剂为三氟乙酸和二氯甲烷按体积比为1:1制成的混合溶液。
7.根据权利要求6所述的光控双通道荧光染料的制备方法,其特征在于,S4中,脱保护反应具体步骤为:将S3制得的中间体3加至三氟乙酸和二氯甲烷的混合溶液中,室温搅拌1h后,蒸出溶剂。
8.根据权利要求7所述的光控双通道荧光染料的制备方法,其特征在于,S4中,中间体3:三氟乙酸和二氯甲烷的混合溶液的用量比为1mol:20L。
9.根据权利要求2所述的光控双通道荧光染料的制备方法,其特征在于,S4中,中间体3:N-羟基丁二酰亚胺:二环己基碳二酰亚胺的摩尔比为1:1~1.2:1~1.,2中间体3:4-二甲氨基吡啶的质量比为19:1~2,反应时间为11.5~12.5h。
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