[发明专利]电子受体片段由碳氢原子组成的热活化荧光材料及其应用有效
| 申请号: | 202010554644.0 | 申请日: | 2020-06-17 |
| 公开(公告)号: | CN111662238B | 公开(公告)日: | 2021-08-10 |
| 发明(设计)人: | 张晓宏;陈嘉雄;张祥;王凯 | 申请(专利权)人: | 苏州大学 |
| 主分类号: | C07D241/46 | 分类号: | C07D241/46;C07D265/38;C07D279/22;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司: | 苏州市中南伟业知识产权代理事务所(普通合伙) 32257 | 代理人: | 崔玉琳 |
| 地址: | 215000 江苏*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 电子 受体 片段 碳氢 原子 组成 活化 荧光 材料 及其 应用 | ||
本发明涉及一种式(I)所示的化合物,其结构式如下:其中,X选自氧原子、硫原子或苯亚胺基。以上化合物具有热活化荧光性能,该化合物中的电子受体片段仅由碳氢原子组成,能够用于制备具有低电压驱动和较高外量子效率的有机电致发光器件。
技术领域
本发明涉及荧光材料领域,尤其涉及一种电子受体片段由碳氢原子组成的热活化荧光材料及其应用。
背景技术
有机电致发光器件是基于有机材料的一种电流型半导体发光器件,其基本结构属于夹层式结构,经典结构为是在ITO玻璃上制作一层有机发光材料作发发光活性层,发光层上方再加入一层金属电极。通过进一步优化,提升器件效率,可增加电子传输层和空穴传输层。当有外加电压加入器件时,正极和负极产生的空穴和电子在发光材料中复合成激子,激子的能量转移到发光分子,使发光分子中的电子被激发到激发态,通过荧光或磷光过程向外发射光子。由于其具有全固态、自发光、广视角、响应速度快、低驱动电压、低能耗等诸多特点,在平板显示和固体光源领域有着巨大的应用前景。
发光层一般由主体材料和掺杂染料构成,在发光层中复合形成单线态和三线态激子的比例为1:3,传统荧光器件只能利用单线态激子发光,最大内量子效率约为25%。而磷光材料中由于Ir和Pt原子引入,可以获得趋近100%内量子效率。但是,由于磷光材料中的重金属成本高且不可再生,一定程度上限制了其实际应用价值。近年来,热激活延迟机制荧光材料被广泛的应用于OLED器件的发光染料,这类染料可以同时利用生成概率25%的单重态激子和75%的三重态激子从而获得高的发光效率。
目前,热活化延迟机制荧光材料中的电子受体片段中大多含有除碳、氢原子外的杂原子,这些受体片段的键解离能通常都比较小。采用这些电子受体片段设计的热活化延迟荧光材料在制备成有机电致发光器件时,器件的稳定性不高,寿命会降低。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明的目的是提供一种电子受体片段由碳氢原子组成的热活化荧光材料及其应用,本发明提供了一种具有热活化荧光性能的化合物,该化合物中的电子受体片段为仅由碳氢原子组成的芳香基;本发明的化合物能够用于制备具有低电压驱动和较高外量子效率的有机电致发光器件。
本发明的第一个目的是提供一种式(I)所示的化合物,其结构式如下:
其中,X选自氧原子、硫原子或苯亚胺基。优选地,X为氧原子。
式(I)所示的化合物中,电子受体片段为该基团为纯碳氢结构,其中仅含有碳原子和氢原子两种原子,不含其它杂原子,有利于获得较高的键解离能,有利于提高器件的稳定性,提升器件寿命。
式(I)所示的化合物中,给电子基团为X选自氧原子、硫原子或苯亚胺基,该给电子基团至少含有一个含氮原子的富电子芳香基团,且氮原子直接与电子受体片段相连。X选自氧原子、硫原子或苯亚胺基时,给电子基团依次为吩恶嗪-10-基、吩噻嗪-10-基或5-苯基-5,10二氢吩嗪,优选吩恶嗪-10-基。
当X为苯亚胺基时,式(I)所示的化合物的结构式如下:
进一步地,式(I)所示的化合物的制备方法包括以下步骤:
(S1)式(3)所示的化合物与溴化碘(IBr)在有机溶剂中于20-30℃下反应,反应完全后得到式(4)所示的化合物;
(S2)将式(4)所示的化合物与式(2)所示的化合物在碱和钯盐催化剂存在的条件下在有机溶剂中于95-105℃(优选为100℃)下反应,得到式(1)所示的化合物;反应路线如下:
其中,X选自氧原子、硫原子或苯亚胺基。
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