[发明专利]一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010521160.6 | 申请日: | 2020-06-10 |
公开(公告)号: | CN111574500B | 公开(公告)日: | 2022-10-11 |
发明(设计)人: | 戴红;张敏;钱程;郑丹丹;李建华;张燕;施磊;王凯;严瑞健;缪何一;孟阳;陈辰 | 申请(专利权)人: | 南通大学 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;A01N43/56;A01P7/04 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含氯代 吡啶 结构 吡唑 酰腙类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明涉及一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物(I)及其制备方法和应用。通过氯代吡啶酰肼(II)与吡唑醛(III)的反应得到。所述一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物对有害昆虫呈现出良好的防治效果,该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
技术领域
本发明涉及化学农药领域,具体涉及一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
防治与抑制虫害是农药研究领域的重要内容之一。各种类型杀虫剂的广泛使用使虫害一直处于可控状态。但是随着传统杀虫剂使用时间增长,害虫渐渐开始对传统农药产生抗药性,甚至交叉抗药性。因此,这就需要广大农药工作者,研究与开发新型高效、低毒农药。
含氮杂环在农药领域具有广泛的应用,吡唑为一类重要的含氮杂环,吡唑类化合物具有优良的杀虫效果,其中代表性化合物有唑螨酯,在农药领域发挥着重要作用。
吡啶环亦为重要的含氮杂环基团,吡啶类化合物在农业生产方面也表现出优良的杀虫活性。
因此,为了进一步从吡唑类化合物中寻找具有良好杀虫活性的化合物,将取代吡啶单元与吡唑片段衔接在一起,本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫表现出优良的杀虫效果,且高效、安全、环境友好的一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物,以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
为解决上述技术问题,本发明的第一方面提供一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物,其具有通式I结构,
优选地,所述的一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物,具有下面的结构:
本发明的第二方面提供上述一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
将化合物Ⅱ、中间体Ⅲ溶于有机溶剂中,反应结束后,除去溶剂后所得粗品经柱层析纯化得到目标化合物,
其中,X=3,4-F2,2-F,4-CH3,3-CH3,4-Cl,2,4-F2,etc.。
优选地,上述一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物的制备方法,包括以下步骤:
其中,中间体II参照文献(Bioorg.Med.Chem.Lett.2016,26,4504-4507)方法制备而成;中间体III可参照文献(J.Med.Chem.1998,41,2390-2410)方法制备而成。
通式I化合物对昆虫具有优良的防治效果,因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂,进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫包括鳞翅目害虫如粘虫、小菜蛾等。当然,本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
当由通式I表示的本发明的化合物用作农业、园艺等领域的杀虫剂时,可单独使用,或以杀虫组合物的方式使用,如以式I为活性成分,加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
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