[发明专利]一种吡唑并1,3,5-三嗪类化合物及其制备方法

说明书

本发明提供了一种吡唑并1,3,5‑三嗪类化合物及其制备方法，涉及有机中间体技术领域。本发明提供的吡唑并1,3,5‑三嗪类化合物具有式I所示结构，为新型结构的1,3,5‑三嗪类化合物，拓展了1,3,5‑三嗪类化合物的种类，可在生物医药和农药中应用。本发明还提供了所述吡唑并1,3,5‑三嗪类化合物的制备方法，将氨基吡唑类化合物、异硫氰酸酯类化合物、四甲基胍和极性有机溶剂混合，得到混合液；所述混合液在光照和20～80℃温度条件且无催化剂下进行光串联环化反应，得到所述吡唑并1,3,5‑三嗪类化合物，该制备方法无需催化剂，反应条件温和，步骤简单，易于控制。

技术领域

本发明涉及有机中间体技术领域，特别涉及一种吡唑并1,3,5-三嗪类化合物及其制备方法。

背景技术

1,3,5-三嗪类化合物是一类重要的含氮杂环化合物，有良好的生物活性，在天然产物和药物化学中有着广泛的运用。具有1,3,5-三嗪结构单元的化合物具有多种生理活性，如抗肿瘤，抗结核，抗病毒，抗菌，抗疟以及作为酶抑制剂；此外，还可用于制备有机金属材料，液晶，分子探针和荧光增白剂。基于此，1,3,5-三嗪类化合物的应用引起了人们的广泛关注。

近些年来，国内外研究人员一直致力于1,3,5-三嗪类化合物的构建，如AbhishekR.Tiwari等用不同取代基的苄醇和苯甲脒盐酸盐，加入硫化镍作为催化剂，碳酸铯作碱，DMSO作为溶剂，在100℃条件下反应16h，最终经过环合反应得到不同取代基的1,3,5-三嗪类化合物，整个反应过程需要较高的温度(100℃)，碱以及NIS催化剂等添加剂，条件苛刻，不易控制。(参见Abhishek R.Tiwari，NIS-Catalyzed Oxidative CyclizationofAlcohols with Amidines:A Simple and Efficient,Transition-Metal Free Methodfor The Synthesis of 1,3,5-triazines.Org.Biomol.Chem.2015,13(45),10973-10976)，具体反应路线如下：

发明内容

有鉴于此，本发明目的在于提供一种吡唑并1,3,5-三嗪类化合物及其制备方法。本发明构建了一种新型1,3,5-三嗪类化合物，并且，该1,2,4-三唑类化合物的制备过程无需催化剂，条件温和，易于控制。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

本发明提供了一种吡唑并1,3,5-三嗪类化合物，具有式I所示结构：

式I中，R¹为氢、烷基、卤素或苯基；R²为苯基、苄基、萘基、苯甲酰基、烷基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、对硝基取代的苯基、对腈基取代的苯基、烷基、环己基或甲酸乙酯基。

优选地，所述R¹和R²中烷基独立为1～5个碳原子的烷基；

优选地，所述R²中，烷基取代的苯基为对乙基苯基或2,4,6-三甲基苯基，甲氧基取代的苯基为对甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基或3,4,5-三甲氧基苯基，卤素取代的苯基为氟取代的苯基、氯取代的苯基或溴取代的苯基，三氟甲基取代的苯基为对三氟甲基苯基、邻三氟甲基苯基或3,5-双(三氟甲基)苯基。

本发明提供了以上方案所述吡唑并1,3,5-三嗪类化合物的制备方法，包括以下步骤：

将氨基吡唑类化合物、异硫氰酸酯类化合物、四甲基胍和极性有机溶剂混合，得到混合液；所述混合液在光照和20～80℃温度条件且无催化剂下进行光串联环化反应，得到所述吡唑并1,3,5-三嗪类化合物；

所述氨基吡唑类化合物具有式II所示结构；所述异硫氰酸酯类化合物的结构式为R²N＝C＝S。