[发明专利]一种旋光性AIE荧光材料及其水性聚合物的制备方法

说明书

本发明公开了一种旋光性AIE荧光材料水性聚合物的制备方法，包含以下步骤：A、利用苯硼酸和溴苯的Suzuki偶联反应合成醛基AIE荧光化合物；B、利用醛基和苯乙腈间的缩合反应合成甲氧基荧光化合物，进一步通过BBr₃将甲氧基脱甲基化生成羟基；C、通过苯羟基与脂肪氯间的亲核取代反应，将叔羟基引入到荧光化合物上，生成相应的叔羟基AIE荧光化合物；D、通过在脂肪酶B催化下的选择性酯交换反应将丙烯酸基元引入到荧光化合物上从而得到具有旋光性的AIE荧光单体；E、通过RAFT活性聚合制备出具有旋光性的AIE荧光聚合物。该荧光染料和聚合物具有旋光性。

技术领域

本发明涉及化工技术领域，具体是一种旋光性AIE荧光材料及其水性聚合物的制备方法。

背景技术

具有光学活性的高分子又称旋光性聚合物，近年来一直是聚合物化学领域中的研究热点之一。旋光性聚合物在众多领域扮演着重要的角色，例如在外消旋化合物的拆分、手性识别、不对称合成等方面得到广泛应用，并在手性催化剂、液晶、生物医药、光学开关和非线性光学等领域展现出良好的应用前景。

传统有机小分子荧光材料大多都具有聚集猝灭效应(ACQ),在稀溶液中具有较强的荧光，但在聚集状态时荧光较弱甚至不发光，这在很大程度上限制了其实际应用。近年来，基于聚集诱导发光(AIE)染料的荧光有机纳米粒子的发展也吸引了研究者的广泛关注。这类材料在溶液中荧光非常弱甚至没有荧光，但聚集状态下荧光急剧增强。这一有趣的现象使得AIE活性材料迅速成为研究者关注的焦点，并将其在许多领域进行了应用，如化学/生物传感器、生物成像、免疫标记等。众所周知，生物体所处的环境均为水溶性环境，而AIE活性分子本质是疏水的，这极大地限制了其在生物领域的应用，所以提高其水溶性成为解决问题关键所在。目前较为常用的将疏水AIE化合物转化为亲水材料的方法是制备水溶性纳米粒子，疏水的荧光分子集中在核心，亲水的聚合物包裹在其外围。并且由于AIE效应,荧光分子在纳米粒子核心发生聚集时，其荧光会逐渐增强，因此这类AIE纳米粒子同时具有水溶性和高荧光量子效率，是进行生物成像的理想材料。

本发明首次公开了一种兼具有旋光性和AIE特性的荧光染料及其聚合物纳米粒子的制备方法，将AIE性质与旋光性相结合，为新型多功能材料的设计开发提供一种新的思路。

发明内容

本发明的目的在于提供一种旋光性AIE荧光材料及其水性聚合物的制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：

一种旋光性AIE荧光材料的制备方法，本发明提供的旋光性AIE荧光单体及其水性荧光聚合物具有以下式(Ⅰ)和(Ⅱ)所示结构：

其中的R₁为四苯乙烯，R₂为水性组分。包含以下步骤：

A、利用荧光化合物和活性亚甲基间的缩合反应合成醛基甲氧基AIE荧光化合物；

甲氧基荧光化合物的制备：将含有醛基的荧光化合物、对羟基苯乙腈、四丁基氢氧化铵、乙醇依次加入反应管中，加热回流反应3h；反应结束后冷却至室温，用乙醇洗涤数次得到式Ⅲ化合物，反应式如下：

其中的R₁为荧光基元，反应特征为荧光化合物与活性亚甲基间的缩合反应，生成相应的甲氧基荧光化合物。

B、利用BBr₃将甲氧基脱甲基化生成羟基AIE荧光化合物；