[发明专利]一种芳香醛和碘化铵合成2,4,6-三取代1,3,5-三嗪化合物的方法有效

专利信息
申请号: 202010438414.8 申请日: 2020-05-22
公开(公告)号: CN111454226B 公开(公告)日: 2021-08-06
发明(设计)人: 刘强;肖江;郭欣;郭灿城 申请(专利权)人: 沅江华龙催化科技有限公司
主分类号: C07D251/24 分类号: C07D251/24;C07D409/14;B01J27/128
代理公司: 长沙市融智专利事务所(普通合伙) 43114 代理人: 张伟;魏娟
地址: 413100 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 一种 芳香 碘化 合成 取代 化合物 方法
【说明书】:

发明公开了一种芳香醛和碘化铵合成2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪化合物的方法,属于有机合成领域。该方法是将芳香醛和碘化铵在三价铁盐催化作用下进行一锅反应,即得2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪化合物。该方法采用的小分子芳基醛原料及铁盐催化剂,成本较低,且反应条件温和,可以高选择性获得对称性2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪类化合物,为三嗪环的构建提供一种全新的合成思路。

技术领域

本发明涉及一种1,3,5-三嗪化合物的合成方法,特别涉及利用芳香醛和碘化铵小分子在三价铁盐催化作用下一步反应获得具有对称结构的2,4,6-三取代1,3,5-三嗪化合物的方法,属于有机合成技术领域。

背景技术

氮杂环化合物是许多天然产物、合成药物和先进功能材料中普遍存在的重要结构单元之一,同时也是重要的有机合成中间体。氮杂环化合物中的1,3,5-三嗪化合物广泛应用在液晶、过渡金属催化剂、超分子、活性染料、有机发光二极管和选择性转换试剂等方面,具有十分重要的地位。

在现有技术中,通常合成1,3,5,-三嗪化合物的方法主要有腈和脒类化合物在催化作用下发生环化以及卤代化合物和硼酸或有机金属化合物进行偶联等。近年来,通过过渡金属或无金属催化构建C=N键已经成为构建复杂含氮化合物的重要方法,这些方法不但提高了原子利用率,同时提高了能量效率。这些方法主要使用腈、苯甲脒衍生物、苯甲脒盐酸盐和酰胺等作为氮源来合成1,3,5-三嗪化合物,具体如下:

1)最新报道的利用腈类化合物为含氮源合成1,3,5-三嗪类化合物的方法:2017年,(Bai J,Wang P,Cao W,et al.Tautomer-selective derivatives of enolate,ketoneand enaminone by addition reaction of picolyl-type anions with nitriles[J].Journal of Molecular Structure,2017,1128(645-52.)报道了一种利用丁基锂作为催化剂合成1,3,5-三嗪化合物的反应方法,该方法合成的三嗪化合物中并不是所有的氮源都来自腈,而有一个是来自与吡啶当中,该方法的底物范围很受局限,只有少数底物能反应得到1,3,5-三嗪化合物。

2)最新报道的利用脒盐为含氮源合成1,3,5-三嗪化合物的方法:2019年,(ZhangY,Liu Y,Zhang J,et al.An alternatively metal-free synthesis of 1,3,5-triazines or 1,2,4-thiadiazoles from benzyl chlorides and benzylaminesmediated by elemental sulfur[J].Tetrahedron Letters,2019,60(49))报道了通过S8体系脱氢偶联,然后成功地得到一种亚胺中间体,中间体再继续和一分子的苯甲脒反应关环,再氧化得到1,35-三嗪化合物,具体如下反应路线。该方法反应以苄氯和苄脒盐酸盐为底物,条件简单,可避免使用金属催化剂和配体,为合成其他含N杂环化合物提供了新的可行性方法。

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