[发明专利]一种四苯乙烯基双己基磺酸钠盐表面活性剂及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 202010426997.2 申请日: 2020-05-19
公开(公告)号: CN111875522B 公开(公告)日: 2022-10-28
发明(设计)人: 林彦军;王巍;管伟江;吕超 申请(专利权)人: 北京化工大学
主分类号: C07C309/11 分类号: C07C309/11;C07C303/32;C09K23/42;C09K23/04
代理公司: 北京太兆天元知识产权代理有限责任公司 11108 代理人: 王宇
地址: 100029 北京市*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯乙烯 基双己基磺酸 钠盐 表面活性剂 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种四苯乙烯基双己基磺酸钠盐表面活性剂及其制备方法与应用。所述制备方法为:(1)采用溴取代的长链烷烃修饰4‑氨基二苯甲酮;(2)步骤(1)的产物与4‑羟基二苯甲酮反应得到对位分别被羟基和长烷基链取代的氨基修饰的四苯乙烯;(3)将步骤(2)得到的产物成盐,得到四苯乙烯基双己基磺酸钠盐。四苯乙烯基双己基磺酸钠盐具有表面活性剂属性,能够在异辛烷等溶剂中形成微乳液,可以应用于双相反应、液体萃取、生物分子稳定化和软模板纳米材料的合成。此方法得到的微乳液疏水界面笼面积大,进行微乳液萃取效率高,为开发具有疏水性界面笼的微乳液开辟了一条新途径。

技术领域

本发明属于微乳液组成材料技术领域,具体涉及一种四苯乙烯基双己基磺酸钠盐表面活性剂及其制备方法,将其形成微乳液后,可以应用于双相反应、液体萃取、生物分子稳定化和软模板纳米材料的合成。

背景技术

油包水型(w/o)微乳液是光学透明的溶液,在油相中具有单分散的、纳米级水池。微乳液中的水池已广泛应用于双相反应、液体萃取、生物分子稳定化和软模板纳米材料的合成。水池中的一些水分子可能会渗透到表面活性剂疏水尾部之间的疏水界面区域,从而导致部分水化。然而,由于在当前的微乳液中疏水界面区域的限域空腔较小,因此很少有基于疏水界面区域的微乳应用。因此,迫切需要扩增微乳液中的疏水界面区域的限域空腔,以拓展其在微乳液领域中的潜在应用。

具有不同大小和形状的三维(3D)多孔腔的笼型分子/组装体是最重要的超分子主体之一。目前,通过直接使用刚性非共面单元作为结构单元或将非共面单元并入结构单元中,可以制造各种具有大空腔的笼型分子/组装体。四苯基乙烯(TPE)具有固有的螺旋桨状结构(4个高度对称且扭曲的苯环)和4个对称的反应位点。TPE的固有特性使其可以作为制造各种3D笼型分子/组装体的出色基元。目前,TPE基笼型分子/组装体中的3D腔体已被用于组装各种客体分子,以实现气体吸附和分离、药物封装和释放、相转移催化和光学应用。因此,将螺旋桨状TPE掺入到双尾表面活性剂主链中有望构建新的微乳液体系以及笼型疏水界面区域。

发明内容

针对上述现有技术中存在的问题,本发明的目的是提供一种四苯乙烯基双己基磺酸钠盐表面活性剂及其制备方法与应用。所述的四苯乙烯基双己基磺酸钠盐在异辛烷等溶剂中形成的微乳液的疏水界面笼面积大,进行微乳液萃取效率高,为开发具有疏水性界面笼的微乳液开辟了一条新途径,而且为微乳液的应用提供了广阔的前景。

所述的四苯乙烯基双己基磺酸钠盐表面活性剂的结构式为:

所述的四苯乙烯基双己基磺酸钠盐表面活性剂的制备方法为:(1)采用溴取代的长链烷烃修饰4-氨基二苯甲酮;(2)步骤(1)的产物与4-羟基二苯甲酮反应得到对位分别被羟基和长烷基链取代的氨基修饰的四苯乙烯;(3)将步骤(2)得到的产物成盐,得到四苯乙烯基双己基磺酸钠盐。

所述步骤(1)的具体操作步骤为:将反应装置抽真空后并且通入氮气保护,首先加入4-氨基二苯甲酮和无水四氢呋喃,然后在低温下加入NaH,将体系温度升至室温后,再加入溴取代的长链烷烃,室温下反应12-36h后,加入冰水反应掉多余的NaH,最后用二氯甲烷和水萃取,有机相萃取液除水后用旋转蒸发法除去溶剂,所得到的粗品用硅胶柱色谱法进行纯化。

所述的4-氨基二苯甲酮与NaH的摩尔比为1:3,其4-氨基二苯甲酮与溴取代的长链烷烃的摩尔比为1:6。

所述步骤(2)的具体操作步骤为:将反应装置抽真空后并且通入氮气保护,首先加入4-羟基二苯甲酮和锌粉,然后加入溶于无水四氢呋喃的步骤(1)得到的产物,在低温下逐滴加入TiCl4,滴加完成后将体系温度升至室温,反应0.5-1h后缓慢升高温度到70-80℃后继续反应10-20h,反应完成后,加入K2CO3溶液淬灭反应,用二氯甲烷和水萃取,有机相萃取液除水后用旋转蒸发法除去溶剂,所得到的粗品用硅胶柱色谱法进行纯化。

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