[发明专利]一种螺烯衍生物及其制备方法与应用

权利要求书

1.螺烯衍生物，其结构式如式Ⅰ-1或式Ⅰ-2所示：

式中，Ar为苯基或取代苯基；

R为碳原子数为1～5的烷烃或碳原子数为6～12的芳烃；

所述取代苯基中的取代基为碳原子数为1～5的烷基或取代烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、氨基或取代氨基、醛基或氰基；

所述取代烷基中的取代基为氟；

所述取代氨基中的取代基为甲基或苯基。

2.根据权利要求1所述的螺烯衍生物，其特征在于：所述取代苯基为对三氟甲基苯基、对氰基苯基、对醛基苯基、对二甲氨基苯基、对二苯氨基苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基。

3.权利要求1或2所述螺烯衍生物的制备方法，包括如下步骤：

1)将式A所示化合物与ArB(OH)₂进行反应得到式B所示化合物；

Ar为苯基或取代苯基；

所述取代苯基中的取代基为碳原子数为1～5的烷基或取代烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、氨基或取代氨基、醛基或氰基；

所述取代烷基中的取代基为氟；

所述取代氨基中的取代基为甲基或苯基；

2)式B所示化合物与马来酸酐进行反应得到式C所示化合物；式C所示化合物与钯碳和硫进行反应得到式D所示化合物；

3)式D所示化合物与RNH₂进行反应得到式E所示化合物；

式E中，R为碳原子数为1～5的烷烃或碳原子数为6～12的芳烃；

4)将式E所示化合物进行手性拆分即得到光学纯的权利要求1或2所述螺烯衍生物。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中，在四(三苯基磷)钯的催化下进行反应；

式A所示化合物与ArB(OH)₂的摩尔比为1：1～5；

所述反应在甲苯、乙醇和饱和碳酸钠水溶液的混合溶剂中进行；

所述反应的温度为90～95℃，所述反应的时间为6～12小时。

5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于：步骤2)中，式B所示化合物与所述马来酸酐的摩尔比为1：1～5；

所述反应在二甲苯中进行；

所述反应在回流状态下进行，所述反应的时间为2～6小时；

式C所示化合物与所述钯碳和所述硫的质量比为1：0.1～0.5：1～3；

所述反应的温度为270～300℃，所述反应的时间为5～10分钟。

6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：步骤3)中，式D所示化合物与RNH₂的摩尔比为1：2～5；

所述反应在DMF中进行；

所述反应的温度为90～110℃，所述反应的时间为12～24小时。

7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤4)中，利用高效液相色谱手性柱进行手性拆分；

所述高效液相色谱手性柱为IE半制备柱；

采用的流动相为体积比为50：50的正己烷和甲烷。

8.权利要求1或2所述螺烯衍生物在制备手性有机发光材料中的应用。

9.权利要求1或2所述螺烯衍生物在制备圆偏振电致发光材料中的应用。