[发明专利]苯并蒽酮衍生物及其制备方法与其在功能色素中的应用

说明书

本发明公开了一种苯并蒽酮衍生物，通式如式I或IV所示：式I或IV中，R¹、R²、R³各自独立的选自氢、卤素、酯基、酰基、支链或直链的C1～C20烷基、直链或支链的C1～C20的烷氧基、支链或直链的全氟C1～C20烷基、支链或直链的全氟C1～C20烷氧基、取代或未取代的C4～C40芳基、取代或未取代的C4～C40杂芳基。本发明提供的结构新颖的苯并蒽酮衍生物，制备方法简单，无毒无害，苯并蒽酮衍生物具有黄色荧光，可以用作潜在的有机功能材料，且是一种重要的染料中间体。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种苯并蒽酮衍生物及其制备方法与其在功能色素中的应用。

背景技术

苯并蒽酮衍生物是一类重要的芳香族化合物。苯并蒽酮衍生物引起了广泛的关注，因为其在生物医学领域的重要应用，其作为光电材料，目前已经将这些化合物用于电致发光器件中。譬如最简单的苯并蒽酮，是一种浅黄色针状晶体。熔点为170～174℃。在浓硫酸中呈红褐色并有强烈的橙色荧光。其不溶于水、稀酸或稀碱溶液，可溶于乙醇或其他的有机溶剂。作为染料中间体，用于生产还原艳绿FFB、还原橄榄绿B、还原灰M、还原黑BBN等。并且作为敏化剂，用于各种热塑性塑料制品或其他橡塑材料。

苯并蒽酮通常的制备方法为：将蒽醌在硫酸铜作用下，用铁粉还原生成羟基蒽醌。然后在硫酸作用下与丙烯醛进行缩合反应(其中，丙烯醛由甘油在浓硫酸存在下脱水制得)；再经过硫酸氧化即得苯并蒽酮目标分子(张明森等，《精细有机化工中间体全书》，化学工业出版社，2008)。此外，苯并蒽酮衍生物通常可以由萘-1-基(苯基)甲酮经过交叉脱氢偶联反应获得。2012年，Chien-Hong Cheng课题组以萘-1-基(苯基)甲酮为底物，以三氟乙酸作溶剂，醋酸钯为催化剂，氧化银为氧化剂，在130℃下反应24-36小时，得到了简单的苯并蒽酮(Chem.Commun.2012，48，9379–9381)。但是制备一系列的苯并蒽酮衍生物还未见文献报道。

因此，高价碘试剂、醋酸碘苯、Koser’s试剂及其二芳基碘盐作为芳基源最近得到关注，并在有机合成合成中得到广泛的应用(Zhdankin,V.V.；Stang,P.J.Chem.Rev.2008,108,5299-5358；Silva,Jr.,L.F.；Olofsson,B.Nat.Prod.Rep.2011,28,1722-1754；Yusubov,M.S.；Zhdankin,V.V.Curr.Org.Synth.2012,9,247-272.)。利用高价碘试剂在过渡金属作用下生成多条碳碳键，可高效构建共轭芳烃环。该反应策略的特点：一锅法反应步骤少、效率高、原子经济性高、底物适用性强、可规模化制备。

发明内容

本发明的目的是提供一种结构新颖的苯并蒽酮衍生物，具有黄色荧光，可以用作潜在的有机功能材料。

本发明的另一个目的是提供一种所述结构新颖的苯并蒽酮衍生物的制备方法。

本发明的再一个目的是提供一种所述苯并蒽酮衍生物在功能色素中的应用。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

本发明的第一个方面提供了一种结构新颖的苯并蒽酮衍生物，通式如式I或IV所示：

式I或IV中，R¹、R²、R³各自独立的选自氢、卤素、酯基、酰基、支链或直链的C1～C20烷基、直链或支链的C1～C20的烷氧基、支链或直链的全氟C1～C20烷基、支链或直链的全氟C1～C20烷氧基、取代或未取代的C4～C40芳基、取代或未取代的C4～C40杂芳基。