[发明专利]一种3,5,3’4’-四乙酰氧基-7-羟基黄酮的制备方法

说明书

本发明提供一种3,5,3’4’‑四乙酰氧基‑7‑羟基黄酮的制备方法，该制备方法包括：在溶剂的存在下，将3,5,7,3’,4’‑五乙酰氧基黄酮、吡啶盐酸盐和硅胶混合；然后，去除所述溶剂后，在第一温度下反应，得到所述3,5,3’4’‑四乙酰氧基‑7‑羟基黄酮。本发明的制备方法利用硅胶和吡啶盐酸盐的协同配合作用，高选择性的对3,5,7,3’,4’‑五乙酰氧基黄酮的7位进行了脱乙酰化反应，没有用毒性较大的试剂，安全性高，操作简单。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，更具体地，涉及一种3,5,3’4’-四乙酰氧基-7-羟基黄酮的制备方法。

背景技术

槲皮素是在植物界中大量存在的一种黄酮类化合物，其具有广泛的药理作用和生物活性，如抗氧化和清除氧自由基、降低血压、保护心肌缺血、避免缺血再灌注损伤、增强免疫功能及抗癌、抗菌、抗病毒及镇痛作用等，但该化合物含有五个极性较大的羟基基团，亲酯性与亲水性都较弱，存在强烈的首过效应，由于其7位容易被糖苷化或者硫酸酯化后失活，生物利用度低，因此，对其7位进行修饰尤为重要；其中，一种3,5,3’4’-四乙酰氧基-7-羟基黄酮是合成7位槲皮素衍生物的重要中间体，如以下合成路线所示：其合成方法一般由3,5,7,3’,4’-五乙酰氧基黄酮在苯硫酚，咪唑条件下进行选择性脱乙酰基得到；但是苯硫酚是具有剧毒，具有恶臭气味的液体，难以放大进行制备，同时还存在很大的安全隐患；而直接采用咪唑的选择性很低。

发明内容

本发明的目的是克服现有技术的缺陷，提供一种3,5,3’4’-四乙酰氧基-7-羟基黄酮的制备方法，该方法利用硅胶和吡啶盐酸盐的协同配合作用，高选择性的对3,5,7,3’,4’-五乙酰氧基黄酮的7位进行了脱乙酰化反应，没有用毒性较大的试剂，安全性高，操作简单。

为了实现上述目的，本发明提供了一种3,5,3’4’-四乙酰氧基-7-羟基黄酮的制备方法，该制备方法包括：在溶剂的存在下，将3,5,7,3’,4’-五乙酰氧基黄酮、吡啶盐酸盐和硅胶混合；然后，去除所述溶剂后，在第一温度下反应，得到所述3,5,3’4’-四乙酰氧基-7-羟基黄酮。

本发明的技术方案具有如下有益效果：

(1)本发明的制备方法利用硅胶和吡啶盐酸盐的协同配合作用，高选择性的对3,5,7,3’,4’-五乙酰氧基黄酮的7位进行了脱乙酰化反应，没有用毒性较大的试剂，安全性高，操作简单。

(2)本发明的制备方法具有高选择性和高收率。

本发明的其它特征和优点将在随后具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明

通过结合附图对本发明示例性实施方式进行更详细的描述，本发明的上述以及其它目的、特征和优势将变得更加明显，其中，在本发明示例性实施方式中，相同的参考标号通常代表相同部件。

图1示出了根据本发明的一个实施例的反应产物质谱图。

图2示出了根据本发明的实施例1的反应产物液相色谱图。

具体实施方式

下面将更详细地描述本发明的优选实施方式。虽然以下描述了本发明的优选实施方式，然而应该理解，可以以各种形式实现本发明而不应被这里阐述的实施方式所限制。相反，提供这些实施方式是为了使本发明更加透彻和完整，并且能够将本发明的范围完整地传达给本领域的技术人员。

本发明提供了一种3,5,3’4’-四乙酰氧基-7-羟基黄酮的制备方法，该制备方法包括：在溶剂的存在下，将3,5,7,3’,4’-五乙酰氧基黄酮、吡啶盐酸盐和硅胶混合；然后，去除所述溶剂后，在第一温度下反应，得到所述3,5,3’4’-四乙酰氧基-7-羟基黄酮。

本发明中，硅胶优选为柱层析硅胶，平均粒径为100-200目或200-300目。