[发明专利]一种2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物的制备方法

说明书

本发明提供一种2,6‑二甲氧基‑4‑乙烯基苯酚二聚物的制备方法，涉及食品化学合成技术领域。本发明提供的合成方法包括以下步骤：将芥子酸和酸溶液混合，进行回流反应，得到回流反应产物；将所述回流反应产物依次进行有机溶剂萃取、有机相洗涤、除水和干燥，得到浓缩物；将所述浓缩物溶解后，在液相色谱中进行洗脱，得到洗脱液；将所述洗脱液冷冻干燥，得到2,6‑二甲氧基‑4‑乙烯基苯酚二聚物。本发明以芥子酸为原料，在酸溶液的催化作用下，一步合成高纯度的2,6‑二甲氧基‑4‑乙烯基苯酚二聚物。且本发明提供的合成方法操作简便、易实现。

技术领域

本发明涉及食品化学合成技术领域，具体涉及一种2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物的制备方法。

背景技术

油菜是我国最重要的油料作物之一，常年种植面积1.2亿亩左右，总产1100～1200万吨，约占世界的25％。油菜籽中的多酚含量远高于其他油料作物，达2～4％，脱脂后菜籽饼粕中含3％左右，大约是豆粕的30倍。大量研究表明，植物多酚具有优越的抗氧化性能，在抗癌、抗辐射损伤、抗病原微生物、降血脂、防治心血管系统疾病等诸多方面具有良好作用。菜籽多酚的酚羟基结构使之具有较强的清除自由基能力和抗氧化性能，可开发延缓衰老、预防肿瘤和心脑血管等疾病的医疗保健品和天然抗氧化剂。

芥子酸(Sinapic acid)是油菜籽中最主要的酚酸，占游离酚酸的80％，热处理油菜籽可使其中天然存在的芥子酸脱羧转化成新型菜籽多酚2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚(2,6-dimethoxy-4-vinylphenol)。该化合物首次由芬兰赫尔辛基大学的Koski等人报道，随后日本的Wakamatsu等人也在加拿大双低菜籽(canola)毛油中分离、纯化、鉴定出这一物质，并因此命名为菜籽多酚(Canolol)。与芥子酸不同，Canolol具有较强的脂溶性，制油后约有50～80％的转移到油中，从而显著提高油的氧化稳定性。但Canolol具有热不稳定性，同时其高活性官能团使其在菜籽油的精炼过程中发生聚合反应。已有研究表明，在菜籽油脱臭馏出物中，除含有约500mg/kg的芥子酸、200mg/kg的Canolol外，还含有约3.50g/kg的2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物。2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物同样具有较强的脂溶性，且其稳定性和抗氧化活性均显著优于Canolol本身。因此，2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物具有极为重要的应用潜力和价值，既可作为抗氧化剂应用于油脂的贮藏，延长油脂货架寿命，又可作为活性成分开发功能产品甚至药物。

现有技术“Harbaum-PiaydaB,Oehlke K, F,D,Zacchi P,Eggers R,Schwarz K.New polyphenolic compounds in commercial deodistillate and rapeseedoils.Food Chemistry,2010,123:607-615.”中公开了采用正己烷先溶解脱臭馏出物，再用50％的甲醇溶液与非极性层混合，分离极性层即得到纯化的可进行高效液相色谱-质谱分析的2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物，该技术方案仅仅是对菜籽油脱臭馏出物中2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物进行了适当纯化。从菜籽油脱臭馏出物中分离纯化是获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物常用的一个方法，但由于脱臭馏出物成分非常复杂，包括游离脂肪酸、甘油酯、天然维生素E、植物甾醇及一些油脂氧化产物等，得到的2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物纯度不高。

发明内容

鉴于此，本发明的目的是提供一种2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物的合成方法，本发明提供的合成方法得到的2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物的纯度高。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

本发明提供了一种2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚二聚物的合成方法，包括以下步骤：

将芥子酸和酸溶液混合，进行回流反应，得到回流反应产物；

将所述回流反应产物依次进行有机溶剂萃取、有机相洗涤、除水和干燥，得到浓缩物；