[发明专利]并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法

说明书

本发明涉及有机合成领域，公开了一种并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法，所述制备方法包括：(1)将[Cp*IrCl₂]₂、AgOAc、吡唑啉酮类化合物、叠氮化合物和溶剂混合反应；(2)经TLC跟踪反应和柱色谱分离得到并环吡唑啉酮衍生物。该制备方法具有原料易得、稳定性高、产率高、反应条件简单等优点。

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体地，涉及一种并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法。

背景技术

吡唑啉酮类化合物是一类常见的有用的含氮、氧杂环化合物，在有机合成、材料科学和医药等领域中有广泛的应用。在有机合成领域，吡唑啉酮具有多反应中心，可以实现多种化学转化；在材料科学上，并环吡唑啉酮可以有较大的共轭结构，在有机发光材料上有着重要的应用；在医药领域，各种含吡唑啉酮的药物常见的有：保泰松、羟基保泰松、吲哚美新、舒林酸、甲芬那酸、氯芬那酸、双氯芬酸、布洛芬等解热镇痛药，其中吡唑啉酮类药物最出名的是安乃近这一类解热、镇痛药。

传统合成并环吡唑啉酮的方法主要有以下几种：(1)吡唑啉酮类化合物和具有不饱和双键或三键发生环加成反应得到并环或螺环的吡唑啉酮衍生物，这类方法对底物要求比较高，通常只能够适用于具有不饱和键的底物，同时也只能够兼容少数的官能团，对吡唑啉酮的结构改变较大，这可能使得原先的骨架失去药物活性；(2)吡唑啉酮和具有不饱和键的类似物发生的环化反应得到吡唑啉酮并五元或六元再并芳香环的结构，这类底物通常只有重氮类化合物、腙类化合物及其他的金属卡宾前体。这类反应的局限性只能是在金属催化下才能够实现；(3)多组分反应：多组分反应是高效构建化学键的方法之一，但往往存在以下缺点，1)反应的不确定性；2)副产物较多；3)催化剂需要量大。

以上关于并环吡唑啉酮的合成方法中存在的缺陷主要有以下：(1)原料来源受限，如上述方法(一)中只能够使用具有不饱和结构的底物，而不能够使用饱和的烷烃类的底物，限制了特定结构的并环吡唑啉酮的合成发展；如方法(二)只能够适用于金属卡宾类底物；(2)实现羰基化反应通常使用CO气体或金属羰基配合物实现在底物中引入羰基结构。

因此，提供一种原料易得、稳定性高、产率高、反应条件简单的并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法是本发明亟需解决的问题。

发明内容

本发明的目的是提供一种并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法，该制备方法具有原料易得、稳定性高、产率高、反应条件简单等优点。

为了实现上述目的，本发明提供了一种并环吡唑啉酮衍生物的制备方法，所述制备方法包括：

(1)将[Cp*IrCl₂]₂、AgOAc、吡唑啉酮类化合物、叠氮化合物和溶剂混合反应；

(2)经TLC跟踪反应和柱色谱分离得到并环吡唑啉酮衍生物。

本发明还提供了一种并环吡唑啉酮衍生物，所述并环吡唑啉酮衍生物由上述的制备方法制得。

通过上述技术方案，本发明提供了一种并环吡唑啉酮衍生物及其制备方法，与现有的合成方法相比较，本发明以高效的[Cp*IrCl₂]₂和廉价易得的AgOAc组成的催化体系，以吡唑啉酮类化合物和叠氮化合物为原料，在反应溶剂下，通过柱层析分析可以高产率得到目标化合物，该反应和传统技术相比具有以下优点：(1)反应原料简单易得，具有较高的稳定性，(2)催化体系的高效性，只需要催化量的催化剂和添加剂；(3)反应条件简单、温和，不要高温加热，不要气体保护；(4)反应产物产率高，副反应少，因此，反应后处理简单，不需要太繁琐的后处理；(5)利用本方法可以高效构建得到一种并环吡唑啉酮衍生物，产物结构复杂，易于对产物结构的进一步修饰和加工，便于得到更具有卓越药理活性的并环吡唑啉酮衍生物。

本发明的其它特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明