[发明专利]一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将咪唑类化合物溶于二氯甲烷，与磺酸酐或者磺酰氟在0℃下进行反应，反应一段时间后，减压蒸馏除去溶剂，再用二氯甲烷萃取，干燥，抽滤，然后加入三氟甲磺酸烷基酯，反应时间8‑12h，得到磺酰胺咪唑盐的粗品，经重结晶提纯得到磺酰胺咪唑盐，再将所得的磺酰胺咪唑盐在光催化条件下进行脱二氧化硫产生自由基，该发明涵盖的磺酰胺咪唑盐化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于有机离子盐结构的引入，能够适应各种自由基反应。通过改变咪唑结构，能够选择性生成各种碳自由基，这为有机化学和药物合成提供了便利。

技术领域

本发明属于有机合成和药物化学领域，具体涉及一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法和应用。

背景技术

在有机合成和药物化学中，利用光催化产生的自由基具有很好的反应活性和底物适用性，对自由基受体例如烯烃、炔烃、芳香族化合物都有非常多样化的加成反应。光催化作为一种绿色高效的合成手段，被很多工业生产和药物开发合成广泛利用，避免大量的氧化还原剂和金属试剂对环境的污染和反应体系的干扰，尤其适合多官能团的敏感分子的合成。发展新型光催化自由基试剂具有极高的应用价值。

发明内容

本发明的目的在于提供一种磺酰胺咪唑盐化合物的制备方法，主要包括：将咪唑类化合物的二氯甲烷溶液与磺酸酐进行反应，再与三氟甲磺酸烷基酯反应，然后减压除去溶剂得到磺酰胺咪唑盐的粗品，经用乙醚洗涤得到磺酰胺咪唑盐纯品；该发明涵盖的磺酰胺咪唑盐化合物具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点。

本发明还提供了所述磺酰胺咪唑盐化合物在光催化条件下产生自由基催化其他反应的应用。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案为：一种磺酰胺咪唑盐化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：

(1)将咪唑类化合物溶于二氯甲烷，然后加入三乙胺和磺酸酐类化合物或磺酰氟类化合物，搅拌反应；

(2)待步骤(1)反应结束后，除去溶剂并萃取，对有机相进行干燥、抽滤，得到含咪唑磺酰胺的溶液，然后加入三氟甲磺酸烷基酯，经反应得到所述的磺酰胺咪唑盐粗产品；经洗涤得到纯的磺酰胺咪唑盐化合物。

具体地，所述制备方法包括以下步骤：

(1)将咪唑类化合物溶于二氯甲烷，然后加入三乙胺和磺酸酐类化合物或磺酰氟类化合物，搅拌反应；

(2)待步骤(1)反应结束后，除去溶剂并萃取，对有机相进行干燥、抽滤，得到含咪唑磺酰胺的溶液，然后加入三氟甲磺酸烷基酯，经反应得到所述的磺酰胺咪唑盐粗产品；经洗涤得到纯的磺酰胺咪唑盐化合物。

所述步骤(1)将咪唑类化合物溶于置有二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中，形成含咪唑类化合物的有机溶液，向其加入三乙胺和磺酸酐类化合物；优选地，在0℃搅拌反应；优选地，咪唑类化合物、三乙胺和磺酸酐类化合物或磺酰氟类化合物的摩尔比为1:(1.5-3.5):(1.3-3.5)；

所述步骤(2)中，应用减压蒸馏除去溶剂；用二氯甲烷进行萃取；应用无水硫酸镁对有机相进行干燥；加入三氟甲磺酸烷基酯进行反应的时间为8-12h；应用乙醚洗涤所述的磺酰胺咪唑盐粗产品；其中，咪唑磺酰胺/三氟甲磺酸烷基酯的摩尔比为1:(1.3-3.5)。

所述步骤(1)的反应条件为：空气环境下，0℃条件下搅拌反应0.5h。

所述步骤(1)中，咪唑类化合物与二氯甲烷溶剂的用量比为1mmol:2mL。

所述步骤(2)中，用乙醚进行洗涤，洗涤1-2次后得到磺酰胺咪唑盐；其中，乙醚与磺酰胺咪唑盐化合物的用量比为2mL:1mmol。