[发明专利]芴衍生物及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 202010113932.2 申请日: 2020-02-24
公开(公告)号: CN111253202A 公开(公告)日: 2020-06-09
发明(设计)人: 董焕丽;刘单;胡文平 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07C1/26 分类号: C07C1/26;C07C1/32;C07C13/547;C07C13/573;C07D333/08;C07D307/36;C07C17/263;C07C25/22;C07C22/08;C07D217/02;C07C253/30;C07C255/51;C07D241/46;C
代理公司: 北京知元同创知识产权代理事务所(普通合伙) 11535 代理人: 刘元霞;陈玉平
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种式(I)的化合物及其制备方法,其中,两个R相同或不同,两个R1相同或不同,每一个R和R1彼此独立地选自:未取代的或任选地被一个、两个、三个或更多个Ra取代的以下基团:C1‑40烷基、C2‑40烯基、C2‑40炔基、C1‑40烷氧基、C1‑40烷硫基、C6‑30芳基、5‑30元杂芳基或‑NRbRc。本发明的式(I)的化合物可用作有机半导体材料、具有放大自发射现象的材料、有机固体激光材料,应用于有机场效应晶体管和/或有机固体激光器和/或有机发光场效应晶体管中。

技术领域

本发明属于有机光电子学、有机固体激光和化工合成领域,具体涉及芴衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

20世纪70年代,导电聚合物的发现敲开了有机电子学研究新领域的大门,具有π结构的有机半导体材料引起了科学家们的关注,它们被广泛地应用于有机场效应晶体管、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机固体激光和有机发光场效应晶体管等领域。然而迄今为止,有机电泵浦激光的实现仍然面临着巨大的挑战,这也对有机半导体材料提出了新的要求,有机半导体不仅要具有较高的荧光量子产率与较好的电荷传输能力,还需要具有良好的光学增益以保证其良好的激光性能。这类有机半导体材料的设计与合成又对科学家们提出了新的挑战,而芴类衍生物的发现给我们带来了新的机遇。芴,是一种多环芳烃,两个苯环并着中间的五元环组成,分子式为C13H10,白色片状晶体,芴本身具有紫色荧光,有类似于萘的特征性芳香气味。主要存在于汽车废气、玉米须、煤焦油的高沸点组分中。通过文献调研发现,芴类衍生物具有良好的发光性能与激光性能,发明人希望通过共轭体系的扩展,实现其电学性能的进一步提升,发展一类同时兼具优异电学性能、发光性能与激光性能的有机半导体材料,为高性能有机晶体管器件、有机发光二极管器件、有机发光场效应晶体管器件和有机电泵浦激光及其相关有机光电子功能器件研究奠定材料基础。

1989年,Yoshino与合作者通过氧化偶联的方法,在芴的9位进行烷基链修饰,合成了具有可溶性的聚烷基芴。1996年,Pei与Yang通过金属催化合成了具有高分子量的共轭聚芴衍生物,该聚合物的薄膜具有强烈的蓝色荧光,荧光量子产率(PLQY)为73%。2006年,Sirringhaus教授团队以金为电极,聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)为绝缘层,构筑了基于聚(9,9-二辛基芴-共-苯并噻二唑)(F8BT)的顶栅底接触的有机发光场效应晶体管(OLET)器件,迁移率达到0.01cm2 V-1s-1,体现了较好的电荷传输性能。目前,具有良好的光电性能的芴类衍生物也不断的被设计合成出来,在有机光电子器件中显示了重要应用。所以,以芴为核的有机半导体材料的优越光电性能,使得这一领域的研究不仅具有理论价值,而且在新型有机光电器件的研究方面,譬如有机场效应晶体管、有机电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机电泵浦激光及其相关光电功能器件等方面具有潜在的应用前景。

发明内容

本发明提供一种化合物,其具有如下式(I)所示的结构:

其中,两个R相同或不同,两个R1相同或不同,每一个R和R1彼此独立地选自未取代的或任选地被一个、两个、三个或更多个Ra取代的以下基团:C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基、C1-40烷氧基、C1-40烷硫基、C6-30芳基、5-30元杂芳基或-NRbRc

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