[发明专利]一种合成萘并吡喃-2-酮类化合物的方法

说明书

本发明属于有机合成领域，公开了一种合成萘并吡喃‑2‑酮类化合物的方法，包括以下步骤：在苯醌、醋酸钯、3‑(4‑甲氧基苯基)硫代丙烷‑1‑磺酸钠和溶剂存在条件下，酚类化合物与丙烯酸丁酯反应得到萘并吡喃‑2‑酮类化合物，所述酚类化合物选自以下结构之一：其中，R¹选自氢、卤素、烷氧基、酯基、R³选自氢、烷基、烷氧基、三氟甲基、酰基、萘基；R²选自氢或卤素。本发明的反应条件简单温和，仅需要一种催化剂，而且催化剂用量少，只需要10mol％，且反应从烯烃羧酸酯出发，因此本反应具有更高的经济性；反应具有很好的普适性，适用具有不同取代基的底物，而且产率较高。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体是一种合成萘并吡喃-2-酮类化合物的方法。

背景技术

自从Heck等人首次发现Mizoroki-Heck反应以来，该反应已广泛应用于不对称化学、医药、聚合物和除草剂生产领域的许多重要中间体的合成，特别是氧化Heck反应，已经成为提高这些化合物转化效率的重要方法。由于氧化Heck反应的底物范围仍然非常有限，而且大多数反应都是在厌氧条件下进行的，因此在发展新的合成方法以及探索更温和的反应条件方面仍然有巨大的提升空间。

萘并吡喃-2-酮类化合物是一类具有一定的生物活性、荧光特性以及潜在的药用价值的化合物，目前利用碳-碳偶联反应合成萘并吡喃-2-酮类化合物的方法需要使用多种催化剂，而且催化剂用量大，因此必要开发更有效的合成方法。

发明内容

本发明的目的是提供一种合成萘并吡喃-2-酮类化合物的方法。

为达到上述目的，本发明采用以下技术方案：

一种合成萘并吡喃-2-酮类化合物的方法，包括以下步骤：在苯醌、醋酸钯、3-(4-甲氧基苯基)硫代丙烷-1-磺酸钠和溶剂存在条件下，酚类化合物与丙烯酸丁酯反应得到萘并吡喃-2-酮类化合物，

所述酚类化合物选自以下结构之一：

其中，R¹选自氢、卤素、烷氧基、酯基、

R³选自氢、烷基、烷氧基、三氟甲基、酰基、萘基；

R²选自氢或卤素。

对应的萘并吡喃-2-酮类化合物的结构为：

其中，R¹选自氢、卤素、烷氧基、酯基、

R³选自氢、烷基、烷氧基、三氟甲基、酰基、萘基；

R²选自氢或卤素。

进一步地，所述R²选自氢或溴。

进一步地，所述R¹选自氢、溴、甲氧基、CH₃COO-、

进一步地，所述R³选自氢、叔丁基、甲基、甲氧基、三氟甲基、乙酰基、萘基。

进一步地，所述酚类化合物选自以下结构之一：

进一步地，所述丙烯酸丁酯为丙烯酸正丁酯或丙烯酸叔丁酯。

进一步地，所述反应的温度为50～80℃。

进一步地，所述溶剂为乙酸。

进一步地，所述苯醌的用量为酚类化合物的摩尔数的1～2倍。

进一步地，所述酚类化合物与丙烯酸丁酯的摩尔比为1：1～3。