[发明专利]基于噻吩并萘酰亚胺类化合物、噻吩硫醇及其制备与应用有效

专利信息
申请号: 202010041823.4 申请日: 2020-01-15
公开(公告)号: CN113121563B 公开(公告)日: 2022-10-28
发明(设计)人: 张磊;温静静;王宇星 申请(专利权)人: 北京化工大学
主分类号: C07D495/22 分类号: C07D495/22;C07F7/08;H01L51/00
代理公司: 北京正理专利代理有限公司 11257 代理人: 赵晓丹
地址: 100029 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 基于 噻吩 亚胺 化合物 硫醇 及其 制备 应用
【说明书】:

发明公开一种基于噻吩并萘酰亚胺类化合物、噻吩硫醇及其制备与应用。该基于噻吩并萘酰亚胺类化合物的结构式为式1或式2所示:其中,n为1~5的整数。噻吩的引入可以增加化合物的共振能,拓宽其吸收光谱;噻吩上的活性位点,可以进一步功能化。该基于噻吩并萘酰亚胺类化合物是一种具有重要应用前景的半导体材料。

技术领域

本发明涉及有机光电材料领域。更具体地,涉及一种基于噻吩并萘酰亚胺类化合物、噻吩硫醇及其制备与应用。

背景技术

有机半导体材料由于其韧性好,可拉伸,易修饰,应用广泛,易于加工成型、全柔性器件等优点,主要应用于有机场效应晶体管(OFET),太阳能电池(OPV),有机发光半导体(OLED)等方面。它其中一个最大的优点是可大规模制备,柔性器件,印刷器件,显示了有机材料巨大的发展潜力和广阔的研究前景。

有机半导体由于载流子的传输不同分为N型和P型两种。N型半导体的材料由于合成上的困难相对来说发展比较缓慢。萘酰亚胺由于其平面刚性结构,独特的电子离域稳定结构,结构的可调控性,常用于合成N型半导体材料。其一可在N原子上进行烷基链的取代来改变分子的溶解性和固态堆积结构;其二是在溴或硼酯的反应位点进行功能化修饰和分子体系的拓展。

在过去的几十年中,供体(D)-受体(A)的材料在有机器件中的应用一直被人们广泛研究。现在人们已开发出不同类型的D–A结构,从小分子到共聚物。例如,D–A共聚物在太阳能电池中显示出非常高的效率。除此之外,将供体和受体部分连接在一起,提供了一种刚性的平面结构构象,可以减少重组能量,并增强分子间的相互作用,进一步影响分子轨道的分布和晶体堆积,从而得到较高的载流子迁移率。因此,这类分子在有机场效应晶体管(OFET)领域中也可以发挥重要作用。

但是,D–A-D分子体系在OFET领域合成相对较少。于是本发明设计合成了两个噻吩、三个噻吩甚至更多个噻吩直接稠合在萘酰亚胺母核上,通过增加给体的数目,增加分子的共轭程度,一方面是想通过调节分子排列,增加分子间的作用力,有利与电子传输。另一方面,随着共轭程度的增加,吸收会红移,吸光能力变强,可能会适合做太阳电池材料。

基于噻吩直接稠合在萘酰亚胺母核上的有机共轭分子在有机场效应晶体管和太阳能电池中的应用却鲜有报道。有鉴于此,特提出本发明。

发明内容

基于以上背景技术,本发明首次设计合成了一种基于噻吩并萘酰亚胺类化合物。萘酰亚胺因具有平面刚性结构,具有电子亲和能高和稳定性强等优点,而广泛应用于有机半导体材料中。其中,噻吩并萘酰亚胺是一类非常重要的n型半导体材料,噻吩的引入可以增加化合物的共振能,拓宽其吸收光谱;噻吩上的活性位点,可以进一步功能化。

为了实现以上目的,本发明采用如下技术方案:

所述的基于噻吩并萘酰亚胺类分子化合物的结构式如下所示:

本发明第一方面提供一种基于噻吩并萘酰亚胺类化合物,其结构式为式1或式2所示:

其中,n为1~5的整数;

R基团选自:C2-60烷基、含取代基的C2-60烷基、C2-60烷氧基、含取代基的C2-60烷氧基、芳香基、含取代基的芳香基、烷基芳香基、含取代基的烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基的烷基杂芳香基、烷基杂环基和含取代基的烷基杂环基中的任意一种;

R1基团选自:氢原子或硅烷类保护基,例如三异丙基硅基(TIPS)、三甲基硅基(TMS)、三乙基硅基(TES)、叔丁基二甲基硅基(TBDMS)、叔丁基二苯基硅基(TBDPS)等。

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