[发明专利]糖苷化合物的制造方法

权利要求书

1.制造通式(3)表示的糖苷化合物的方法，所述方法包括下述工序：

工序A：在氧化剂及酸的存在下，使通式(1)表示的糖苷化合物与式(2)表示的醚化合物反应，从而制造通式(3)表示的糖苷化合物的工序，该工序中，向反应体系内添加氧化剂，然后添加酸，

[化学式1]

式中，

B^a表示可以被酰基取代的胞嘧啶基、或尿嘧啶基，

R¹表示C1～C6烷基、或苯基，而且，

n表示0或1，

此处，

氧化剂选自由N-卤代琥珀酰亚胺及N-卤代乙内酰脲组成的组，而且，

酸选自由全氟烷基羧酸及其盐、烷基磺酸及其盐、芳基磺酸及其盐、全氟烷基磺酸及其盐、及它们中2种以上的组合组成的组。

2.如权利要求1所述的制造方法，其中，n为1。

3.如权利要求1所述的制造方法，其中，n为0。

4.如权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其中，氧化剂为N-卤代琥珀酰亚胺。

5.如权利要求1～4中任一项所述的制造方法，其中，氧化剂为N-碘琥珀酰亚胺。

6.如权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其中，酸为选自由三氟甲磺酸、三氟甲磺酸银、及甲磺酸组成的组中的至少1种。

7.如权利要求1～6中任一项所述的制造方法，其中，酸为三氟甲磺酸。

8.如权利要求1～7中任一项所述的制造方法，其中，使用四氢呋喃作为溶剂。

9.如权利要求1～8中任一项所述的制造方法，其中，R¹为甲基。

10.如权利要求1～9中任一项所述的制造方法，其中，B^a为被乙酰基取代的胞嘧啶基、或未取代的尿嘧啶基。

11.制造通式(I)表示的亚磷酰胺化合物的方法，所述方法包括下述工序：

工序A：利用权利要求1～10中任一项所述的制造方法，使通式(1)表示的糖苷化合物与式(2)表示的醚化合物反应，从而制造通式(3)表示的糖苷化合物的工序，

[化学式2]

式中，B^a及n与前述相同，

G¹及G²相同或不同，表示羟基的保护基，而且，

G³相同或不同，表示烷基，

[化学式3]

式中，B^a、R¹及n与前述相同。

12.如权利要求11所述的方法，其中，还包括下述工序：

工序B：将工序A中得到的通式(3)表示的糖苷化合物的3’位和5’位的羟基脱保护，从而制造通式(4)表示的糖苷化合物的工序，

[化学式4]

式中，B^a及n与前述相同。

13.如权利要求12所述的方法，其中，使用三乙基胺三氢氟酸盐或吡啶氢氟酸盐作为脱保护剂。

14.如权利要求12或13所述的方法，其中，还包括下述工序：

工序C：向工序B中得到的通式(4)表示的糖苷化合物的5’位的羟基导入保护基G¹，使3’位的羟基进行亚磷酸酰胺化，从而制造通式(I)表示的亚磷酰胺化合物的工序，

[化学式5]

式中，B^a、n、G¹、G²及G³与前述相同。