[发明专利]1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷的制造方法

说明书

根据本发明，可以提供1,2,3,5,6‑五硫杂环庚烷的制造方法，其依次具备A工序、B工序和C工序。A工序：在具有水层和有机层的多层体系中，用相转移催化剂使三硫代碳酸盐、硫和二卤代甲烷进行反应的工序B工序：分离水层和有机层的工序C工序：使用酸的反应停止工序。

技术领域

本发明涉及制造1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷的方法。

背景技术

1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷(以下，香菇素，Lenthionine)在光学材料用途和医疗用途中是有效的化合物，正在期待广泛的用途(专利文献1、专利文献2)。

作为香菇素的合成方法，已知有将二甲基二硫醚作为起始原料的方法(非专利文献1)。该方法中，在反应后形成包含香菇素的油状的溶液，因此，需要利用柱色谱法进行纯化，工业上是不利的。另外，必须将工业上不易获得的二甲基二硫醚用于原料。

作为其他的香菇素的合成方法，已知有如下方法：将硫化钠作为起始原料，在乙醇溶剂中与二碘甲烷和二溴甲烷反应(非专利文献2)。即使为该方法，纯化也需要柱色谱法，工业上是不利的。

通常已知的是，二硫键、三硫键容易键合、被切断。香菇素具有二硫键和三硫键，因此，这些键如果被切断，则聚合物化进行，成为不溶性的聚硫醚化合物。

如果反应体系内大量生成不溶性的聚硫醚化合物，则清洗不容易，不仅工业化变得困难，而且最终混入至香菇素，因此，变得难以得到高纯度的香菇素。该聚硫醚的生成使公知的香菇素合成中的纯化困难。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利4573148

专利文献2：WO2005/034974

非专利文献

非专利文献1：Tetrahedron.lett＿1981＿22＿1939

非专利文献2：SPECIALITY PETROCHEMICALS 2005 p22

发明内容

发明要解决的问题

本发明的课题在于，提供简便地制造高纯度的香菇素的方法。

用于解决问题的方案

本发明人进行了深入研究，结果发现：通过对三硫代碳酸盐、硫和二卤代甲烷在特定的工序中进行反应操作可以解决上述课题。即，本发明如以下所述。

[1]一种1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷的制造方法，其依次具备A工序、B工序和C工序。

A工序：在具有水层和有机层的多层体系中，用相转移催化剂使三硫代碳酸盐、硫和二卤代甲烷进行反应的工序

B工序：分离水层和有机层的工序

C工序：使用酸的反应停止工序

[2]根据[1]所述的1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷的制造方法，其中，前述有机层含有选自由苯、甲苯和四氢呋喃组成的组中的1者以上。

[3]根据[1]所述的1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷的制造方法，其中，前述有机层含有甲苯。

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷的制造方法，其中，前述相转移催化剂含有季烷基铵盐。

[5]根据[1]～[4]中任一项所述的1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷的制造方法，其中，前述三硫代碳酸盐为三硫代碳酸二钠。