[发明专利]1,3-二氧戊环化合物及全氟(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯)的制造方法

说明书

本发明涉及下述式1所示的1,3‑二氧戊环化合物的制造方法，其包括：工序(a)：使六氟丙酮一水合物与金属氟化物接触的工序；工序(b)：接触氟气的工序；及工序(c)：接触下述式2所示的烯烃化合物的工序。其中，式1及2中，X¹～X⁴各自独立地为氢原子、氟原子、氯原子、或三氟甲基。

技术领域

本发明涉及1,3-二氧戊环化合物及全氟(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯)的新的制造方法。

背景技术

全氟(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯)(PDD)作为功能性氟树脂的原料单体非常有用。作为PDD的前体的1,3-二氧戊环化合物，以往如专利文献1中所记载那样，通过以六氟丙酮为起始原料构建1,3-二氧戊环骨架后、经过4,5位的卤素化的多阶段来合成。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第2925424号说明书

发明内容

发明要解决的问题

但是，对于专利文献1中记载的合成方法，由于通过多阶段合成1,3-二氧戊环，因此存在耗费成本、工夫、进而副产物等废弃物也多的问题。

因此本发明中，目的在于，提供：能够以少的工序数容易地制造、并且收率也优异的、作为PDD的前体的1,3-二氧戊环化合物的新的制造方法。另外，目的还在于提供使用该制造方法的PDD的新的制造方法。

用于解决问题的方案

为了实现前述课题，本发明人等对使用六氟丙酮一水合物作为起始原料的制造方法进行了各种研究。但是，六氟丙酮一水合物进行全氟化而得到的2,2-双(氟氧基)六氟丙烷为非常不稳定的化合物，鉴于使用以往的合成方法时的收率仅为5％，也难以解决上述问题(参照Journal of the American Chemical Society 89(10)2263-2267(1967))。

因此，本发明人等发现，通过使六氟丙酮一水合物与金属氟化物反应而进行烷氧基化，接着与氟气反应而进行氟氧化(-OF化)，直接将烯烃化合物投入到相同的反应体系内，能够实现目标1,3-二氧戊环化合物在1锅内的合成，进而以高收率得到该1,3-二氧戊环化合物，从而完成了本发明。另外发现，与氟气反应的工序和投入烯烃化合物的工序可以互换或同时进行。

即，本发明涉及下述1～10。

下述式1所示的1,3-二氧戊环化合物的制造方法，其包括1下述工序(a)～工序(c)。

工序(a)：使六氟丙酮一水合物与金属氟化物接触的工序；

工序(b)：接触氟气的工序；

工序(c)：接触下述式2所示的烯烃化合物的工序。

(式1及2中，X¹～X⁴各自独立地为氢原子、氟原子、氯原子、或三氟甲基。)

2根据前述1所述的1,3-二氧戊环化合物的制造方法，其中，前述工序(a)中的前述金属氟化物使用氟化铯、氟化钾、或氟化钠。

3根据前述1或2所述的1,3-二氧戊环化合物的制造方法，其中，将前述工序(b)中的反应温度设为-196～0℃。

4根据前述1～3中任一项所述的1,3-二氧戊环化合物的制造方法，其中，前述工序(b)中的前述氟气使用稀释为0.1～50体积％的氟气。