[发明专利]一种螺环氧吲哚衍生物及其制备方法

说明书

一种螺环氧吲哚衍生物及其制备方法，涉及有机方法学领域，该制备方法采用烯烃底物作为原料，利用光催化反应，形成具备螺环结构、环氧官能团的一系列螺环氧吲哚衍生物。相比于传统的环氧化合物制备方法来说，该方法避免了过氧化合物的使用，不仅反应条件更为温和，而且具备绿色清洁，环境友好的特点。此外，该制备方法的产物具备较好的专一性，无论顺式还是反式的烯烃底物，均能专一地得到反式环氧产物，具有较好的应用价值。

技术领域

本发明涉及有机方法学领域，具体而言，涉及一种螺环氧吲哚衍生物及其制备方法。

背景技术

螺环氧吲哚是构成许多天然产物及药物的核心骨架，这些天然分子及药物分子中的大多数被发现具有良好的生物活性，是开发新药的重要来源。同时，环氧螺环结构片段广泛存在于许多天然产物以及具有生物活性的药物分子中，特别是含有苯基螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷]结构片段的复杂多环化合物，很多都具有较高的生物活性。因此，发展行之有效的方法来合成含有苯基螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷]结构片段的螺环氧吲哚类化合物具有非常重要的意义。

近来，可见光诱导的光催化已经成为一种有吸引力的，绿色的且功能强大的方法，可以实现具有挑战性的化学转化。常规方法制备螺环氧吲哚类化合物通常需要使用过氧化合物，例如，双氧水，过氧叔丁醇等。这些试剂存在较大安全隐患。而理想的合成策略应当是原料易得，催化剂廉价，反应条件温和、对环境污染小。

因此，开发一种通过简单易得原料有效合成多取代吡咯衍生物策略是非常有价值的。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种螺环氧吲哚衍生物，其结构新颖，制备简单易得，在药物及材料科学等领域具有较佳的应用潜力。

本发明的第二目的在于提供一种上述螺环氧吲哚衍生物的制备方法，其原料简单易得，反应绿色清洁、环境友好、便捷高效，具有较好的工业应用前景。

本发明的实施例是这样实现的：

一种螺环氧吲哚衍生物，其结构式为

，

式中，R₁选自氢、C1~C6烷基、C1~C6取代烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6取代烷氧基、羟基或卤素；R₁的数量可以是1~3，其结合位点为苯环上未取代的五个位点中的至少一个；R₂选自氢、C1~C6烷基、C1~C6取代烷基、C3~C8环烷基、C5~C10芳基、C5~C10取代芳基或卤素。

一种上述螺环氧吲哚衍生物的制备方法，其包括：

将烯烃底物在碱试剂和光催化剂的存在下，于光照下进行光催化反应，得到所述螺环氧吲哚衍生物；

其中，烯烃底物的结构式为；

式中，R₁选自氢、C1~C6烷基、C1~C6取代烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6取代烷氧基、羟基或卤素；R₁的数量可以是1~3，其结合位点为苯环上未取代的五个位点中的至少一个；R₂选自氢、C1~C6烷基、C1~C6取代烷基、C3~C8环烷基、C5~C10芳基、C5~C10取代芳基或卤素。

本发明实施例的有益效果是：

本发明实施例提供了一种螺环氧吲哚衍生物及其制备方法，该制备方法采用烯烃底物作为原料，利用光催化反应，形成具备螺环结构、环氧官能团的一系列螺环氧吲哚衍生物。相比于传统的环氧化合物制备方法来说，该方法避免了过氧化合物的使用，不仅反应条件更为温和，而且具备绿色清洁，环境友好的特点。此外，该制备方法的产物具备较好的专一性，无论顺式还是反式的烯烃底物，均能专一地得到反式环氧产物，具有较好的应用价值。

具体实施方式