[发明专利]一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方法和应用有效
| 申请号: | 201911396285.4 | 申请日: | 2019-12-30 |
| 公开(公告)号: | CN111039974B | 公开(公告)日: | 2021-06-15 |
| 发明(设计)人: | 陈令成;张文重;肖义 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
| 主分类号: | C07F7/22 | 分类号: | C07F7/22;C09K11/06;B01J31/22;A61K41/00;H01L51/30;H01L51/46;H01L51/54 |
| 代理公司: | 大连星海专利事务所有限公司 21208 | 代理人: | 杨翠翠 |
| 地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一类 金属 环化 亚胺 衍生物 制备 方法 应用 | ||
一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方法和应用,其属于有机半导体材料领域。这种金属锡环化的苝酰亚胺衍生物通过钯催化在苝酰亚胺类衍生物的港湾位引入金属锡构成五元金属杂环,突破一直以来苝酰亚胺港湾位只能引进非金属构成杂环的科研现状。金属锡元素的引入使该衍生物在光电材料领域更具研究价值,该衍生物作为光电材料在太阳能电池、有发光二极管和有机场效应晶体管领域都有很大的应用前景。此外,重元素锡的引入使该衍生物具有较强的产生三重态的能力,可作为一种新式光敏剂。直接相连的重金属锡提高了苝酰亚胺产生三重态能力,同时使其具有较长的三重态寿命,提供了一种新的金属元素修饰的苝酰亚胺作为光敏剂的方案。
技术领域
本发明涉及一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方法和应用,其属于有机半导体材料领域。
背景技术
苝酰亚胺是3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的简称,整个分子是由中心苝环骨架和两侧双羧酸酰亚胺组成。其优点有:在可见光区域有强吸收、较高的摩尔消光系数、荧光量子产率、良好的光稳定性和热稳定性等,是一类性能优异的有机半导体材料。苝酰亚胺的港湾位受两侧酰亚胺吸电子基团的影响,反应活性较强,易发生芳香亲电取代反应,能够将卤素或者硝基等活性基团引入苝酰亚胺的港湾位,对母体进行更复杂的化学修饰。近年来,港湾位的成环反应由于可以增加共轭平面、调控分子的电子结构而成为科研工作者竞相研究的热点,其中杂原子(硒原子、氮原子、氧原子、硅原子等杂原子)引入到苝酰亚胺的港湾位成环来调控分子的物理和化学性能成为一大研究热潮。目前所知的构成杂环所引入的原子全为非金属原子,并未涉及金属原子的研究,因此,如何开发一类引入金属原子在港湾位闭环的苝酰亚胺衍生物是一项富有挑战性的工作,而且这类金属环化的苝酰亚胺化合物的光学特性值得探究。到目前为止,也未见涉及金属锡环化的港湾位闭环的苝酰亚胺衍生物。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题,本发明提供一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方法和应用。
为实现本发明的目的,本发明采用如下技术方案:一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物,该衍生物具有如下结构通式:
其中:R1、R2选自氢原子、含有取代基或不含有取代基的基团,所述含有取代基或不含有取代基的基团为碳原子数为1-60的烷基、碳原子数为1-60的烷氧基、碳原子数为3-60的环烷基、碳原子数为5-60的芳基、碳原子数为1-60的烷基芳基、碳原子数为1-60的烷基杂芳基、碳原子数为1-60的烷基杂环基、碳原子数为1-60的亚烷基氧基烷基、碳原子数为1-60的亚烷基氧基芳基、碳原子数为1-60的亚烷基氧基杂芳基或者碳原子数为1-60的亚烷基氧基杂环基,R1和R2可为不同基团。
所述的含有取代基或不含有取代基的基团为含有取代基或不含取代基的甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一碳烷基、十二碳烷基、十三碳烷基、十四碳烷基、十五碳烷基、十六碳烷基、十七碳烷基、十八碳烷基、十九碳烷基、二十碳烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基、二十碳烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、并六苯基、芘基、茚基、联苯基、芴基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、十一碳环烷基、十二碳环烷基、十三碳环烷基、十四碳环烷基、十五碳环烷基、十六碳环烷基、十七碳环烷基、十八碳环烷基、十九碳环烷基、二十碳环烷基、噻吩基、吡咯基、呋喃基、硒吩基、噻咯基、碲吩基、噁唑基、吡啶基或者嘧啶基,上述杂芳基团的环与上面所述芳基的环稠合衍生的基团或上述杂芳基团的组合。这些组成杂芳基的基团可以含有另外的取代基。
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