[发明专利]红色固体荧光发光材料及其制备方法

说明书

本发明公开了一种式(Ⅰ)所示的红色固体荧光发光材料及其制备方法和应用：其中，R选自‑CH₃或‑CH₂CH₂CH₃或‑CH₂Cl或‑CH＝CHCOOH。

技术领域：

本发明涉及一种红色固体荧光发光材料及其制备方法。

背景技术：

红色荧光发光材料的设计与合成，在基础研究和应用领域方面具有重要的作用。在复杂生物测定系统的应用方面，红色荧光发光材料的发射波长可以穿透厚重的样品，如皮肤，使得其在体外和体内试验中具有重要的科学意义和应用价值(Aggregation-InducedEmission:Fundamentals(2014),155-167,2plates)。此外，红色固体荧光发光材料在有机发光二极管研究领域也发挥着重要的作用(Angew.Chem.Int.Ed.2015,54,13068–13072)。

目前，见诸文献报道的具有红色固体荧光发光性能的有机发光小分子较少，主要有：以2.7-位双取代芴酮为分子骨架的DTPA-FO和TPA-FOCN(Chinese Chemical Letters2019,30(1947–1950)；以二苯并酚嗪为分子骨架的tDBBPZ-DPXZ和DBPZ-DPXZ(ACSAppl.Mater.Interfaces 2019,11,29086-29093)，以及3-DMAC-BP(ACSAppl.Mater.Interfaces 2019,11,26144-26151)；以二甲苯基氨基苯撑为给体，苯并噻二唑类化合物为给体的DTPBT，DTPNT和DTPNBT；以silole为分子骨架的多氰基化合物(Journal of Materials Chemistry 2012,22,4290-4298)；以苝-四羰基二酰亚胺(PBI)为分子骨架的化合物(Chemical Communication,2012,48,11671-11673)，以及本课题组报道的噻唑[4,5-e]噻吩[2,3-b]吡啶类化合物(Journal of Materials Chemistry C 2017,5,3456-3460)。

在此基础上，我们选取了含有氰基的化合物4-(8-(2-氯苯基)-6-异丙基-3H-咪唑[4,5-b]噻吩[3,2-e]吡啶)-3-羟基苯甲腈，利用氢键相互作用增加其环状骨架，开发了一种新型的具有强的红色固体荧光功能的4-(8-(2-氯苯基)-6-异丙基-3H-咪唑[4,5-b]噻吩[3,2-e]吡啶)-3-羟基苯甲腈羧酸盐，目前未见文献报道。

本发明是在国家自然科学基金(21702239)和广州市科技计划项目(201707010271)资助下而进行的研究。

发明内容：

本发明的目的是提供一种红色固体荧光发光材料及其制备方法和应用。

本发明是通过以下技术方案予以实现的：

式(Ⅰ)所示的红色固体荧光发光材料：

其中，R选自-CH₃或-CH₂CH₂CH₃或-CH₂Cl或-CH＝CHCOOH。

式(Ⅰ)所示的红色固体荧光发光材料的制备方法，包括以下步骤：

式(Ⅱ)所示的4-(8-(2-氯苯基)-6-异丙基-3H-咪唑[4,5-b]噻吩[3,2-e]吡啶)-3-羟基苯甲腈(简称化合物(Ⅱ))溶于溶剂中，浓度为0.01-0.1mol/L，在室温条件下，加入相应的羧酸，所述羧酸与4-(8-(2-氯苯基)-6-异丙基-3H-咪唑[4,5-b]噻吩[3,2-e]吡啶)-3-羟基苯甲腈的摩尔比为1:(2-0.01)，并在室温条件下缓慢挥发，抽滤，获得目标产物式(Ⅰ)所示的红色固体荧光发光材料。