[发明专利]非对称9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-五元杂环基蒽化合物及其应用

权利要求书

1.非对称9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-五元杂环基蒽化合物，其特征在于：具有式I所示结构：

式I中：X为S，或X为O。

2.权利要求1所述的非对称9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-五元杂环基蒽化合物，其特征在于，由以下步骤合成：

(i)当式I中X为S时，式I所示化合物为9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-(噻吩-2-基)蒽，制备方法由以下步骤组成：

(1)在氮气保护气氛下，将9,10-二溴蒽、2-硼酸基-N-叔丁基氧羰基吡咯、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-溴蒽；所述9,10-二溴蒽和2-硼酸基-N-叔丁基氧羰基吡咯的摩尔比为1:1～1.3；

(2)在氮气保护气氛下，将9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-溴蒽、2-硼酸基-噻吩、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-(噻吩-2-基)蒽；所述9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-溴蒽和2-硼酸基-噻吩的摩尔比为1:1～1.5；

(ii)当式I中X为O时，式I所示化合物为9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-(呋喃-2-基)蒽，制备方法由以下步骤组成：

(1)在氮气保护气氛下，将9,10-二溴蒽、2-硼酸基-N-叔丁基氧羰基吡咯、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-溴蒽；所述9,10-二溴蒽和2-硼酸基-N-叔丁基氧羰基吡咯的摩尔比为1:1～1.3；

(2)在氮气保护气氛下，将9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-溴蒽、2-硼酸基-呋喃、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-(呋喃-2-基)蒽；所述9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-溴蒽和2-硼酸基-呋喃的摩尔比为1:1～1.5。

3.根据权利要求2所述的非对称9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-五元杂环基蒽化合物合成方法，其特征在于：所述步骤(i)、(ii)中的钯催化剂为Pd(PPh₃)₄、PdCl₂(dppf)₂、Pd(dppf)Cl₂、Pd(OAc)₂中的一种或几种混合。

4.根据权利要求2所述的非对称9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-五元杂环基蒽化合物合成方法，其特征在于：所述(i)、(ii)中的碱性化合物为Na₂CO₃、Ba(OH)₂、K₃PO₄、Cs₂CO₃、K₂CO₃、TiOH、KF、CsF、NaOH和i-PrNEt₂中的一种或几种混合。

5.根据权利要求2所述的非对称9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-五元杂环基蒽化合物合成方法，其特征在于：所述(i)、(ii)中的溶剂为THF、CH₂Cl₂、DMF和CH₃CN中的一种或几种混合。

6.根据权利要求2非对称9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-五元杂环基蒽化合物合成方法，其特征在于：所述(i)、(ii)中的Suzuki偶联反应在加热回流条件下进行，反应时间独立地为11～13h。

7.权利要求1所述的9-(N-叔丁基氧羰基-2-吡咯基)-10-五元杂环基蒽化合物合成方法在细胞荧光成像以及有机光致发冷光材料中的应用。