[发明专利]一种具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201911356863.1 申请日: 2019-12-25
公开(公告)号: CN111116574B 公开(公告)日: 2022-10-14
发明(设计)人: 汤立军;周磊;钟克利;边延江;侯淑华 申请(专利权)人: 渤海大学
主分类号: C07D417/10 分类号: C07D417/10;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 锦州辽西专利事务所(普通合伙) 21225 代理人: 王佳佳
地址: 121000 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 线粒体 靶向 功能 粘度 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

一种具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针及其制备方法和应用,该荧光探针结构式如下:制备方法是:将5‑甲基‑3‑(2′‑苯并噻唑基)‑4‑羟基苯甲醛和2‑吡啶乙腈鎓碘化物溶于绝对乙醇中,加入哌啶,将混合物加热回流6h,冷却后过滤沉淀,然后将固体用乙醇重结晶,得到黄色固体,即为探针(Z)‑2‑(2‑(3‑(2′‑苯并噻唑基)‑4‑羟基‑5‑甲基苯基)‑1‑氰基乙烯基)‑1‑甲基吡啶‑1‑碘化物。优点是:本发明荧光探针具有优异的粘度检测性能、优良的抗干扰能力以及良好的线粒体靶向定位功能,可以用于线粒体、细胞、动物组织器官、以及小鼠活体粘度变化的监测,在生物体粘度检测领域具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明涉及功能材料领域,特别涉及一种具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

细胞粘度是一种重要的微环境参数,在信号传递以及生物分子间的相互作用中起着重要作用。线粒体粘度的异常会引起相应的生理功能的改变或疾病的发生,因此,精确测量活细胞线粒体内局部微粘度的变化具有重要意义。用荧光探针手段检测生物体内粘度变化是当前研究的热点领域之一,可以克服传统粘度测量装置只能用于宏观流体,无法可视化监测生物体中微环境粘度变化的缺点,近年来受到了普遍关注。

尽管目前已有较多对粘度响应的荧光探针被报道,但是绝大所数已经报导的粘度响应荧光探针存在发射波长短,无法检测特定细胞器粘度,在低粘度介质中仍存在荧光干扰,无法实现从亚细胞器-细胞-器官-活体的全方位粘度检测等缺点。本发明设计的粘度荧光探针则克服了以上所述缺陷,具有很高的实用价值。

发明内容

本发明的目的在于解决上述现有技术存在的缺陷,提供一种具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针及其制备方法和应用。

本发明实现上述目的所采取的具体技术方案为:

一种具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针,所述荧光探针具有线粒体靶向定位功能,其结构式如下:

一种具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针的制备方法,按如下步骤进行:

将269mg 5-甲基-3-(2′-苯并噻唑基)-4-羟基苯甲醛和260mg 2-吡啶乙腈鎓碘化物溶于10mL绝对乙醇中,加入20μL哌啶,将混合物加热回流6h,冷却后过滤沉淀,然后将固体用乙醇重结晶,即得荧光探针。

一种具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针在水溶液和生物体系粘度测试中的应用。

进一步的,所述的具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针在水溶液和生物体系粘度测试中的应用,所述检测为荧光检测、目视定性检测或细胞成像检测。

进一步的,所述的具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针在水溶液和生物体系粘度测试中的应用,荧光探针应用于溶液时的激发波长为399nm,应用于细胞时激发波长为405nm,发射波长为593nm。

进一步的,所述的具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针在水溶液和生物体系粘度测试中的应用,其特征在于,所述细胞成像检测为乳腺癌细胞MCF-7成像检测。

一种具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针在生物体系粘度测试中的应用,所述荧光探针对动物组织器官以及小鼠活体粘度变化的荧光成像。

本发明的有益效果:

本发明提供的具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针合成方法简单,产物分离提纯过程容易。该粘度荧光探针含有2-(2′-羟基苯基)苯并噻唑亚结构,因此具有激发态分子内质子转移(ESIPT)性质,同时该探针具有聚集诱导发光(AIE)性质,“ESIPT+AIE”性质的综合作用有利于探针的长波长发射。该探针对粘度的响应具有优异的抗干扰能力,可在活细胞线粒体、细胞、器官组织以及小鼠活体中灵敏的监测粘度变化。

附图说明

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