[发明专利]一种制备官能团化的并环吡喃化合物的方法

说明书

本发明提供一种制备官能团化的并环吡喃化合物的方法，包括：在氧化条件下，使得化合物1与化合物2反应，得到式[1]所示的官能团化的并环吡喃化合物；其中，R¹为取代或未经取代的芳香基以及三甲基硅基，环丙基或氢原子；R²为酯基，芳基或甲基；X可为丙二酸酯基；n通常等于1或2；R³为取代或未经取代的芳香基团。该合成方法简单易行，通过廉价易得原料和催化剂，经过一步反应即能得到官能团化的并环吡喃化合物。官能团化的并环吡喃化合物具有潜在的生物活性和医药价值。此外，吡喃分子作为糖类的骨架分子具有潜在的应用价值。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种制备官能团化的并环吡喃化合物的方法。

背景技术

并环吡喃结构广泛存在于天然产物中。同时，很多具有生物活性的化合物中都含有并环吡喃结构。因此，合成并环吡喃的方法不断被开发出来。但是现有的方法(a)M.Trost,R.E.Brown,F.D.Toste,J.Am.Chem.Soc.2000,122,5877.b)I.Koyama,T.Kurahashi,S.Matsubara,J.Am.Chem.Soc.2009,131,1350–1351.c)D.Kossler,N.Cramer,J.Am.Chem.Soc.2015,137,12478-12481.)仍存在较多问题，如原料不易得，需多步合成，操作繁琐等。换而言之，现有的合成并环吡喃的方法主要是：烯炔酮类化合物的分子内环加成。这些方法存在着以下两个不易解决的问题：1)、原料合成步骤繁琐；2)需要昂贵，稀缺并且需要自已合成的贵金属催化剂。

发明内容

本发明的目的是提供一种制备官能团化的并环吡喃化合物的方法。

本发明所提供的制备官能团化的并环吡喃化合物的方法，包括如下步骤：

在氧化条件下，使得化合物1与化合物2反应，得到式[1]所示的官能团化的并环吡喃化合物；

化合物1中，R¹可为：取代或未经取代的芳香基以及三甲基硅基、环丙基和氢原子中任意一种；

其中，所述芳香基包括但不限于：苯基、萘基、噻吩基等含有芳香环的基团，本发明中也不限制芳香环的个数；

所述取代的芳香基中的取代基可为烷基、卤素、烷氧基、芳基、氟烷基、甲酯基、氰基中的任意一种；其中，所述烷基可以为直链烷基也可以是支链烷基；所述烷基具体可为C_1－4烷基，如甲基、叔丁基；

所述烷氧基具体可为甲氧基；

具体地，R¹可为：苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-甲酯基苯基、4-氰基苯基、4-苯基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2-萘基、对甲酯基苯基、间甲基苯基苯基、2-噻吩基、环丙基、三甲基硅基、氢原子中的任意一种；

化合物1中，R²可为：酯基，甲基或苯基；

X可为：丙二酸酯基(其中，R₄可为C1-4烷基，具体可为甲基或乙基)；

n为1或2；