[发明专利]2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺及其制备方法

说明书

本发明公开了一种2‑环丙基‑N‑苄基苯磺酰胺及其制备方法，步骤如下：将2‑溴苯磺酸与苄胺溶解于吡啶中，然后加入缩合剂EDC‑HCl，在50‑80℃的条件下反应2~3h，得到2‑溴‑N‑苄基苯磺酰胺；将2‑溴‑N‑苄基苯磺酰胺溶于二氧六环溶液中，然后加入环丙基硼酸，碳酸钠和水，Pd（dppf）Cl₂，混合体系在氮气氛围下，110℃反应8~10h，后处理制得2‑环丙基‑N‑苄基苯磺酰胺。本发明所公开的合成路线简短，只有两步反应；所用的制备方法可操作性强，收率高，是一种适合大批量制备的优异方法。由于此类化合物是有价值的药物中间体，因此本发明公开的内容具有重要的研究和实用价值。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺及其制备方法。

背景技术

磺胺类化合物具有非常多样的药理活性，如有较强的抗高血压、抗心律失常、抗血栓活性等，许多的药物分子和天然产物中都含有磺胺类结构或片段，因而磺胺类衍生物是重要的药物中间体。然而环丙基类苯磺胺化合物的合成鲜有文献报道，且文献报道的关于环丙基取代基的引入也比较繁琐、困难，大都是通过末端烯类关环制备，存在不易制备，步骤较长，原料昂贵，不易操作且收率不高等缺点。尤其对2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺的种类及合成方法尚未发现文献报道。本发明所公开的合成路线简短，只有两步反应；所用的制备方法可操作性强，收率高，是一种适合大批量制备的优异方法。由于此类化合物是有价值的药物中间体，因此本发明公开的内容具有重要的研究和实用价值。

发明内容

本发明的目的是提供一种2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺及其制备办法，制得的2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺存在潜在的药物活性，且反应易于操作，产物易纯化，适合批量制备。

为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：

2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺，所述2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺的结构式为

。

所述的新型化合物2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺的制备方法，步骤如下：

（1）将2-溴苯磺酸与苄胺溶解于吡啶中，然后加入缩合剂EDC-HCl，在50-80℃的条件下反应2~3h，得到2-溴-N-苄基苯磺酰胺；

（2）将2-溴-N-苄基苯磺酰胺溶于二氧六环溶液中，然后加入环丙基硼酸，碳酸钠，Pd（dppf）Cl₂，混合体系在氮气氛围下，110℃反应8~10h，后处理制得2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺；

具体反应方程式如下：

。

进一步，所述步骤（1）苄胺、2-溴苯磺酸、缩合剂EDC-HCl的摩尔比为1:1:1.5~1:1.2:2。

进一步，所述步骤（2）中2-溴-N-苄基苯磺酰胺与环丙基硼酸，碳酸钠，Pd（dppf）Cl₂的摩尔比为1:1:2:0.05~1:1:5:0.1。

本发明的有益效果：2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺是一类重要的药物中间体，潜在的药理活性。本发明提供的制备方法反应易于操作，产物收率高，适合批量制备，因此发明的2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺的制备方法有着重要应用价值。

具体实施方式

下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。

实施例1

本实施例的2-环丙基-N-苄基苯磺酰胺的制备方法如下：

（1）2-溴-N-苄基苯磺酰胺的合成