[发明专利]一种8-苯磺酰基取代的黄酮醇的制备方法

说明书

本发明涉及一种8‑苯磺酰基取代的黄酮醇及其糖苷衍生物和他们的制备方法，属于有机化学技术领域。一种8‑苯磺酰基取代的黄酮醇的结构式如式Ι所示，其中，R¹包括未取代的C6‑10芳基，卤素、烷基或烷氧基取代的芳基；R²包括烷氧基取代的芳基。本发明使用的原料价格低廉，绿色环保，操作简单，且合成的衍生物具有抑制肿瘤细胞生物活性。

技术领域

本发明涉及一种8-苯磺酰基取代的黄酮醇及其制备方法，属于有机化学技术领域。

背景技术

8-苯磺酰基取代的黄酮醇是生物活性物质、合成药物和天然药物的核心骨架结构，在生物学和药理学研究中具有广泛的应用。此外，这种8-苯磺酰基取代的黄酮醇具有抗菌、抗炎症、抗疟疾等功能。8-苯磺酰基取代的黄酮醇作为合成一些重要的化合物的关键中间体有必要进行进一步研究。

发明内容

基于上述问题，本发明提供了一种8-苯磺酰基取代的黄酮醇，具有以下式Ι所示结构：

其中，R¹包括未取代的C6-10芳基，卤素、烷基或烷氧基取代的芳基；R²包括烷氧基取代的芳基。

在一种实施方式中，

所述R¹包括

所述R²包括

本发明的第二个目的在于提供一种8-苯磺酰基取代的黄酮醇的制备方法，所述方法为：将式II所示类黄酮溶于有机溶剂中，在缓冲液和氧化剂作用下进行第一步反应；式II中R¹包括未取代的C6-10芳基，卤素、烷基或烷氧基取代的芳基；R²包括烷氧基取代的芳基；

第一步反应完后再加入有机酸进行第二步反应，得到所述8-苯磺酰基取代的黄酮醇。

在一种实施方式中，上述R¹包括

所述R²包括

在一种实施方式中，所述缓冲液包括无机碱溶液，优选为NaHCO₃和/或Na₂CO₃水溶液；

在一种实施方式中，所述的氧化剂包括无机类氧化剂，优选为过一硫酸氢钾复合盐水溶液。

在一种实施方式中，所述的混合有机溶剂包括二氯甲烷与丙酮的混合物、甲苯与丙酮的混合物、四氢呋喃与丙酮的混合物、乙腈与丙酮的混合物、二氯乙烷与丙酮的混合物、四氯化碳与丙酮的混合物、氯仿与丙酮的混合物、六氟异丙醇与丙酮的混合物。

在一种实施方式中，所述的有机酸包括对甲苯磺酸、辛酸。

在一种实施方式中，所述第一步和第二步反应温度均为15～35℃，第一步与第二步反应时间共为40～50h。

在一种实施方式中，式Ⅱ所示的类黄酮与氧化剂的物质的量之比为1:5～25；所述混合有机溶剂加入的量以式Ⅱ所示的类黄酮的物质的量计为30～40mL/mmol。

有益效果：

本发明提供了一种8-苯磺酰基取代的黄酮醇，是生物活性物质、合成药物和天然药物的核心骨架结构，在生物学和药理学研究中具有广泛的应用。此外，这种8-苯磺酰基取代的黄酮醇具有抗菌、抗炎症、抗疟疾等功能，8-苯磺酰基取代的黄酮醇也是合成一些重要的化合物的关键中间体。

本发明还提供了一种简便的方法合成8-苯磺酰基取代的黄酮醇，该方法原料用量少，操作简单，条件温和，收率较好，根据反应物、反应时间和温度，可高选择性地合成含硫的黄酮醇产物。