[发明专利]一种基于螺式双硫杂蒽小分子空穴传输材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201911309364.7 | 申请日: | 2019-12-18 |
公开(公告)号: | CN111018882B | 公开(公告)日: | 2021-03-16 |
发明(设计)人: | 刘坤坤;苏仕健;曹镛 | 申请(专利权)人: | 华南协同创新研究院 |
主分类号: | C07D495/10 | 分类号: | C07D495/10;C07D519/00;H01L51/50;H01L51/54;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 桂婷 |
地址: | 523808 广东省东莞市松*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 螺式双硫杂蒽小 分子 空穴 传输 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料,其特征在于
为如下所示的结构中的一种:
2.一种权利要求1所述的基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的制备方法,其特征在于包括以下步骤:将基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的中间体通过Suzuki偶联,Buchwald-Hartwig偶联或者铜催化卤代芳烃氨基化反应来制备得到基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料。
3.根据权利要求2所述的基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的制备方法,其特征在于:
所述的基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的中间体的结构为如下所示结构中的一种:
4.根据权利要求3所述的基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的制备方法,其特征在于:
基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的中间体1由以下方法制备得到:在氮气保护下,在-78℃将丁基锂加入到1-溴-2苯巯基苯中保温40min,然后加入噻吨酮在室温下反应过夜,反应结束后将所得反应液用二氯甲烷萃取,向萃取后的产物中加酸并在氮气保护下80℃反应过夜,即得中间体1;
基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的中间体2由以下方法制备得到:在氮气保护下,在-78℃将丁基锂加入到1-溴-2苯巯基苯中保温40min,然后加入3-溴噻吨酮在室温下反应过夜,反应结束后将所得反应液出去溶剂后用二氯甲烷萃取,向萃取后的产物中加酸并在氮气保护下80℃反应过夜,即得中间体2;
基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的中间体3由以下方法制备得到:在氮气保护下,在-78℃将丁基锂加入到1-溴-2苯巯基苯中保温40min,然后加入3,7-二溴噻吨酮在室温下反应过夜,反应结束后将所得反应液出去溶剂后用二氯甲烷萃取,向萃取后的产物中加酸并在氮气保护下80℃反应过夜,即得中间体3。
5.根据权利要求2所述的基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的制备方法,其特征在于:
所述的Suzuki偶联是指在反应溶剂以及催化剂存在条件下,将基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的中间体、含有Ar1单元或Ar2单元的化合物、碱混合,然后在惰性气体或氮气保护下于90~100℃反应18-24h;其中含有Ar1单元或Ar2单元的化合物是指端基为硼酸酯或硼酸的化合物;反应溶剂为甲苯、乙醇中的至少一种,催化剂为四(三苯基膦)钯,碱为碳酸钾;
所述的Buchwald-Hartwig偶联是指在反应溶剂以及催化剂存在条件下,将基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的中间体、化合物Ar1H或Ar2H、以及碱混合后,然后加热回流反应24小时;所述的反应溶剂为甲苯,所述的催化剂为Pd2(dba)3,所述的碱为叔丁基醇钠;
所述的铜催化卤代芳烃氨基化反应是指在反应溶剂以及碘化亚酮存在条件下,将基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料的中间体、化合物Ar1H或Ar2H、碱以及18-冠醚-6混合,然后在氮气或惰性气体保护下于150~180℃反应24h;其中反应溶剂为N,N-二甲基丙烯基脲,碱为碳酸钾;
所述的含有Ar1单元或Ar2单元的化合物、Ar1H、Ar2H中的Ar1或Ar2均为
6.根据权利要求1所述的基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料在OLED器件、钙钛矿电池器件、量子点发光器件中的应用。
7.根据权利要求6所述的基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料在OLED器件、钙钛矿电池器件、量子点发光器件等有机光电器件中的应用,其特征在于基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料在钙钛矿电池器件中的具体应用过程为:在位于ITO玻璃上通过真空蒸镀或者溶液依次涂覆PEDOT:PSS和发光层,然后在发光层上通过真空蒸镀或者溶液涂覆基于螺式双硫杂蒽的空穴传输材料作为空穴传输层,再蒸镀金属电极制备成器件。
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