[发明专利]一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201911275402.1 | 申请日: | 2019-12-12 |
| 公开(公告)号: | CN110951485B | 公开(公告)日: | 2023-06-09 |
| 发明(设计)人: | 马晓宇;王进政;张雪;汪康;孙毅;姚明明;王铁 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
| 主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D333/76;C07D307/91;C07D519/00;C07D409/10;C07D409/14;C07D407/14;C07D409/12;H10K50/00;H10K10/00;H10K30/00;H10K85/60 |
| 代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 赵徐平 |
| 地址: | 130012 吉林省长春市*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 有机 电致发光 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种有机电致发光化合物,其特征在于,其分子结构的具体结构式表示为:
2.一种权利要求1所述的有机电致发光化合物的制备方法,其特征在于,制备所述化合物包括以下步骤:
S1、将通式为Sub1-1的硼酸类化合物、通式为Sub1-2的三卤代苯化合物、Pd(PPh3)4和K2CO3的混合物溶于甲苯、乙醇和水的混合溶剂中,回流12h,反应完成,冷却反应溶液的温度至室温,采用二氯甲烷萃取,水洗涤后,用无水MgSO4干燥,真空浓缩,通过柱色谱法纯化粗产物,得到通式为Sub1-3的双卤代化合物;
S2、将步骤S1得到的通式为Sub1-3的双卤代化合物、通式为Sub1-4的硼酸类化合物、Pd(PPh3)4和K2CO3的混合物溶于甲苯、乙醇和水的混合溶剂中,回流24h,反应完成,冷却反应溶液的温度至室温,采用二氯甲烷萃取,水洗涤后,用无水MgSO4干燥,真空浓缩,通过柱色谱法纯化粗产物,得到通式为Sub1-5的化合物;
S3、将三环己基膦和Pd2(dba)3加入溶剂(干燥1,4-二氧六环)中,换气3次,在氮气保护下室温搅拌30min,加入步骤S2得到的通式为Sub 1-5的化合物、联硼酸频哪醇酯,和KOAc,升温至110℃,持续搅拌24h;反应完成后,蒸馏除去1,4-二氧六环,采用二氯甲烷和水萃取,用无水MgSO4对有机相干燥,真空浓缩;通过柱色谱法对粗产物纯化、结晶,得到通式为Sub1的硼酯化合物;
S4、向通式为Sub2-1的胺类化合物和通式为Sub2-2的卤代化合物的混合溶液中加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和NaOt-Bu设置温度为100℃,回流24h;用乙醚和水萃取溶液,用无水MgSO4干燥,真空蒸发,通过硅胶柱纯化粗产物并重结晶,得到通式为Sub2-3的胺类化合物;
S5、向步骤S4得到的通式为Sub2-3的胺类化合物和通式为Sub2-4的双卤代化合物的混合溶液加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和NaOt-Bu,设置温度为100℃,回流24h;用乙醚和水萃取溶液,用无水MgSO4干燥,真空蒸发,通过硅胶柱纯化粗产物并重结晶,得到通式为Sub 2的卤代胺类化合物;
S6、将得到的通式为Sub1的硼酯化合物和Sub2的卤代胺类化合物、Pd(PPh3)4和K2CO3的混合物溶于甲苯、乙醇和水的混合溶剂中,回流24h,反应完成,冷却反应溶液的温度至室温,采用二氯甲烷萃取,水洗涤后,用无水MgSO4干燥,真空浓缩,通过柱色谱法纯化粗产物,得到所述化合物;
其中,上述式中Ar1-Ar4、L1-L5与权利要求1所述化合物中相同部分表示一致。
3.根据权利要求2所述的一种有机电致发光化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤S1、S2、S6中甲苯、乙醇和水的体积比为3:1:1。
4.一种权利要求1所述的有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用,其特征在于,所述有机电致发光器件主要包括第一电极、第二电极、有机材料层,有机材料层包括发光层、发光辅助层材料或者包括发光层、空穴传输层材料,发光辅助层材料或空穴传输层材料采用权利要求1所述化合物,发光辅助层或空穴传输层的层厚为20-25nm。
5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用,其特征在于,所述发光层包括主体材料和掺杂材料,所述主体材料和掺杂材料的重量比为95:5。
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