[发明专利]一种四苯乙烯类席夫碱Al3+荧光探针及其制备方法与应用

说明书

本发明属于荧光分子探针领域，公开了一种四苯乙烯类席夫碱Al³⁺荧光探针及其制备方法与应用。本发明的制备方法包括：将4‑羟基四苯乙烯与六次甲基四胺溶于乙酸和三氟乙酸的混合溶剂中反应，得到第一中间产物4‑羟基‑5‑醛基四苯乙烯；将烟酸溶解于甲醇溶剂，滴加乙酰氯，反应，得到第二中间产物烟酸甲酯；将第二中间产物溶于甲醇溶剂，加入水合肼，反应，得到第三中间产物烟酰胺；将第一中间产物和第三中间产物溶于乙醇溶剂，反应，得到本发明四苯乙烯类席夫碱Al³⁺荧光探针。本发明荧光探针对Al³⁺有专一的选择性，可用于在体外识别Al³⁺；与其他常见离子作用荧光信号基本没有变化，高灵敏度，检测限低。

技术领域

本发明属于荧光分子探针领域，特别是涉及一种四苯乙烯类席夫碱Al³⁺荧光探针及其制备方法与应用。

背景技术

Al³⁺作为地壳中第三丰富的金属元素，被广泛的应用于食品包装与药品包装以及食品添加剂中。过多的铝离子的摄入会给人类的健康系统带来一些隐患，例如老年痴呆症、阿尔茨海默病、帕金森病等。另外，地表水中过高的铝离子浓度会阻碍植物的生长，对其根和种子的生长有着显著的抑制作用。因此，设计出一种能够高效识别离子和分子的荧光化学传感器，受到了人们越来越广泛的关注。这类荧光化学传感器在生物学，药物学，临床医学等方面都具有潜在应用。

分子荧光探针具有反应速率快，检出限低，对生命体一般没有破坏性等优点，有着长远的应用前景。新型探针成本低，可对细胞内的金属进行检测分析，成为了研究的热门。酚酞类席夫碱荧光探针作为一种新型探针，具有特殊的化学结构，有着很高的荧光量子产率。它设计简便，所需原料易获取，并且有优异的发光效应。

发明内容

有鉴于此，本发明的目的在于提供一种四苯乙烯类席夫碱Al³⁺荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针合成简单，结构新颖，应用于体外检测Al³⁺，具有较好的选择性、灵敏性、检测限低等优点。

为解决上述技术问题，本发明提供了一种四苯乙烯类席夫碱Al³⁺荧光探针，其化学结构式如式(Ⅰ)所示：

本发明还提供了一种上述四苯乙烯类席夫碱Al³⁺荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

S1.将4-羟基四苯乙烯与六次甲基四胺溶于乙酸和三氟乙酸的混合溶剂中反应，得到如式(Ⅰ’)所示结构的第一中间产物；

S2.将烟酸溶解于甲醇溶剂，滴加乙酰氯，反应，得到如式(Ⅱ)所示结构的第二中间产物；

S3.将所述第二中间产物溶于甲醇溶剂，加入水合肼，反应，得到如式(Ⅲ)所示结构的第三中间产物；

S4.将所述第一中间产物和第三中间产物溶于乙醇溶剂，反应，得到如式(Ⅰ)所示结构的四苯乙烯类荧光探针，其中，所述第一中间产物和第三中间产物的摩尔比为1:(1～1.5)。

优选的，步骤S1中所述4-羟基四苯乙烯与六次甲基四胺的摩尔比为1:(1～1.5)；

优选的，步骤S1中所述反应的温度为70～100℃，反应的时间为2～5h。

优选的，步骤S2中所述烟酸和乙酰氯的摩尔比为1:(2～3)。

优选的，步骤S2中所述反应的温度为-10～0℃，反应的时间为2～4h。

优选的，步骤S3中所述第二中间产物和水合肼的摩尔比为1:(8～10)。