[发明专利]一种D-A-D型有机光热小分子材料及制备方法

说明书

本发明提供了一种D‑A‑D型有机光热小分子材料及制备方法，含有吸电子基团2,1,3‑苯并噻二唑和给电子基团3,6‑二(噻吩‑2‑基)‑2,5‑二氢吡咯并[3,4‑c]吡咯‑1,4‑二酮。将溴代异辛烷取代的3,6‑二(噻吩‑2‑基)‑2,5‑二氢吡咯并[3,4‑c]吡咯‑1,4‑二酮用N‑溴代丁二酰亚胺取代一个噻吩环上的H后，通过Suzuki反应与2,1,3‑苯并噻二唑‑4,7‑双(硼酸频哪醇酯)反应，得到目标产物。给电子基团侧链上烷基链的引入提高了有机光热材料在有机溶剂中的溶解性，克服了有机聚合物溶解性差的问题，同时具有良好的光稳定性。

技术领域

本发明涉及有机光热材料，具体涉及一种D-A-D型有机光热小分子材料及制备方法。

背景技术

光作为一种清洁、友好的能源，在生物、医疗、能源等领域应用广泛。由于光的可控性的特点，很多的人利用光来产生一些物理或化学性质达到预期的效果，如利用光产生活性氧或者热来治疗细菌感染和癌症。近几十年来，有机光热材料的研究越来越受关注。有机光热材料主要是修饰后的有机共轭聚合物纳米颗粒。其本身存在的一个问题是能将光转换为热的有机共轭聚合物通常具有很大的刚性结构，在溶剂中溶解性差，相应的纳米颗粒的浓度低、分散性和稳定性差使其在生物、能源等领域的使用受到限制。利用D-A-D(Donor-Accept-Donor)的设计原理将柔性的烷基链修饰的给体(Donor)与受体(Accept)结合，制备成既具有大的刚性结构，又具有一定溶解性的分子结构明确的有机光热小分子。该化合物制备成纳米颗粒后，在808nm的激光照射下具有良好的产热能力和光稳定性。因此，从分子结构上利用D-A-D型设计原理，设计具有良好溶解性的光热小分子，将其制备成纳米颗粒，应用于水溶液体系是本发明的宗旨。

发明内容

本发明提供了一种D-A-D型光热材料及其纳米粒子的制备和光学性质，含有吸电子基团2,1,3-苯并噻二唑和给电子基团3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮。所制备的纳米粒子分散性好，在808nm的激光照射下具有良好的光热转换能力；所采用的制备方法操作简单、反应条件温和。

为了达到上述目的，本发明采用了下列技术方案：

一种D-A-D型有机光热小分子材料，含有吸电子基团2,1,3-苯并噻二唑和给电子基团3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮。

一种D-A-D型有机光热小分子材料的结构式为：

一种D-A-D型有机光热小分子材料的制备方法，包括以下步骤：

(1)2-氰基噻吩在叔戊醇和叔戊醇钠的混合溶液中与丁二酸二异丙酯回流反应后，冷却，加入甲醇溶解叔戊醇和叔戊醇钠，冷却至室温，旋干溶剂，依次用水、甲醇、二氯甲烷洗涤抽滤制得化合物(I)3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮：

(2)在乙腈中，加入碱、溴代异辛烷和步骤(1)所制得的化合物(I)3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮，经过回流反应，反应之后，旋干乙腈溶剂，用水和二氯甲烷萃取，将有机相旋干，再用体积比为1:1的二氯甲烷和石油醚混合物进行柱层析制得化合物(II)2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮：