[发明专利]一种三硅氧烷改性肌肽及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201911225542.8 申请日: 2019-12-04
公开(公告)号: CN111072754B 公开(公告)日: 2021-10-26
发明(设计)人: 曾小君;陈鹤铭;李国宇;谢健鹏;肖涵 申请(专利权)人: 常熟理工学院
主分类号: C07K5/023 分类号: C07K5/023;C07K1/107;C07K1/02
代理公司: 南京理工大学专利中心 32203 代理人: 邹伟红
地址: 215500 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 三硅氧烷 改性 及其 制备 方法
【说明书】:

本发明公开了一种三硅氧烷改性肌肽及其制备方法,其步骤为:在搅拌下,将肌肽溶液加入氢氧化钠溶液进行中和,中和结束后,将烯丙基缩水甘油醚滴加至反应体系中,滴加完后继续反应一定时间,反应完毕,将所得溶液进行减压蒸馏去除水分,得到2‑羟基‑3‑烯丙氧基肌肽钠盐;将所述2‑羟基‑3‑烯丙氧基肌肽钠盐与1,1,1,3,5,5,5‑七甲基三硅氧烷及催化剂加入反应釜中,在低碳醇溶剂存在下反应,反应完成后,蒸除低碳醇溶剂,得到三硅氧烷改性肌肽。该三硅氧烷改性肌肽比现有烷烃改性肌肽具有更高的表面活性,由于制备工艺过程简单,成本低廉,可满足工业化放大生产要求以及能使获得的三硅氧烷改性肌肽具备优良的表面活性且能在水溶液中聚集成胶束。

技术领域

本发明属于化学化工技术领域,涉及一种新型三硅氧烷改性肌肽及其制备方法。

背景技术

肌肽是由β一丙氨酸和组氨酸组成的二肽,因其具有抑制自由基和金属离子引起的脂质氧化,广泛的应用于化妆品中,目前对肌肽等多肽改性主要集中在用烷烃链改性,如Amrita Pal(Chemical Communication2009,6997-6999)合成了肉豆蔻酰肌肽。而利用三硅氧烷对肌肽进行改性未见报道。

三硅氧烷表面活性剂是有机硅表面活性剂的一种,由于具有超低表面张力、超渗透性、超润湿和铺展性等独特优点,使其在聚氨酯泡沫产品、纺织、油漆和涂料、化妆品以及农药等诸多领域有广泛的应用。中国专利CN103585926合成了一种耐酸碱聚醚改性三硅氧烷表面活性剂;中国专利CN106554496A合成了一种磷酸酯型三硅氧烷表面活性剂。然而上述所合成的三硅氧烷表面活性剂的亲水基为聚醚、糖类。

现有制备的改性肌肽主要是通过烷烃改性,由于其表面活性在28mN/m以上,影响其应用范围,因此需要开发一种高表面活性的改性肌肽。

发明内容

本发明的目的在于提供一种比现有烷烃改性肌肽表面活性更高的三硅氧烷改性肌肽及其制备方法。

为实现本发明目的,本发明提供的技术方案是:一种三硅氧烷改性肌肽,其结构式如下:

较佳的,该三硅氧烷改性肌肽的水溶液的最低表面张力为23mN/m;在水溶液中临界胶束浓为150mg/L。

本发明还提供了一种三硅氧烷改性肌肽的制备方法,包括以下步骤:

(1)2-羟基-3-烯丙氧基肌肽钠盐的制备

将肌肽(β-丙氨酰-L-组氨酸)称量至反应釜中,加入去离子水溶解,在搅拌下加入氢氧化钠溶液进行中和,中和后,在一定温度下,将烯丙基缩水甘油醚滴加至反应体系中,滴加完后继续反应一定时间,反应完毕,将所得溶液进行减压蒸馏,得到2-羟基-3-烯丙氧基肌肽钠盐;

(2)三硅氧烷改性肌肽的制备

以2-羟基-3-烯丙氧基肌肽钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷及催化剂加入反应釜中,在低碳醇溶剂存在下反应,并且控制低醇溶剂存在下的反应温度和反应时间,反应完成后,蒸除低碳醇溶剂,得到三硅氧烷改性肌肽。

在本发明的优选实施方式中,步骤(1)中,肌肽与液碱及烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1:1:1。

在本发明的优选实施方式中,步骤(1)中,在30~60℃下,将烯丙基缩水甘油醚滴加至反应体系中,滴加完后继续反应1~10h,滴加时间为0.5~2h。

在本发明的优选实施方式中,步骤(1)中,氢氧化钠溶液的质量浓度为10~40%。

在本发明的优选实施方式中,步骤(2)中,2-羟基-3-烯丙氧基肌肽钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的摩尔比为1:1。

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