[发明专利]一种检测细胞内极性的荧光探针及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201911211678.3 | 申请日: | 2019-12-02 |
| 公开(公告)号: | CN110724524B | 公开(公告)日: | 2021-02-19 |
| 发明(设计)人: | 林伟英;郭丁一;刘闯;田明刚 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
| 主分类号: | C07D265/38 | 分类号: | C07D265/38;C07D265/34;C09K11/06;C07F9/6533;G01N21/64 |
| 代理公司: | 济南泉城专利商标事务所 37218 | 代理人: | 安丽艳 |
| 地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 检测 细胞内 极性 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种靶向线粒体检测细胞内极性的荧光探针,其化学结构式为:
。
2.一种如权利要求1所述荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)化合物a与化合物b在氮气保护下于DMF中加热反应,分离提纯到化合物c:
;
(2)在氮气保护下,化合物c与化合物d在碳酸钾和DMF溶液中反应,分离提纯得化合物e:
;
(3)化合物e与化合物f在氮气保护下于乙腈中加热反应,分离、提纯得化合物g,即为荧光探针:
。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述化合物a与化合物b的物质的量比为1:1;步骤(2)中,所述化合物c与化合物d的物质的量比为1:5;步骤(3)中,所述化合物e与化合物f的物质的量比为1:1。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述反应温度为140 ℃,反应时间为5 h;步骤(2)中,反应时间为12 h;步骤(3)中,所述反应温度为90 ℃,反应时间为12 h。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述分离提纯步骤为:将反应后的体系,萃取分离合并有机相,用石油醚:二氯甲烷V/V=1:1比例的展开剂除去前面的杂质,后用二氯甲烷:甲醇V/V=100:1比例的展开剂常压下得到红色生成物。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述分离提纯步骤为:将反应后的体系加入二氯甲烷与水,收集有机相,减压蒸馏除去溶剂,然后柱层析;所述柱层析洗脱液为二氯甲烷:甲醇V/V=130:1。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述分离提纯步骤为:将反应后的体系减压蒸馏除去溶剂,然后柱层析;所述柱层析洗脱液为二氯甲烷:甲醇V/V=20:1。
8.一种如权利要求1所述的荧光探针在检测细胞内极性的应用。
9.一种如权利要求1所述的荧光探针在制备检测细胞内极性的试剂中的应用。
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