[发明专利](E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201911196004.0 申请日: 2019-11-29
公开(公告)号: CN111004154B 公开(公告)日: 2022-01-11
发明(设计)人: 马立军;周洪齐;刘鸿;曾慧文;陈志昕 申请(专利权)人: 华南师范大学
主分类号: C07C281/04 分类号: C07C281/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京科亿知识产权代理事务所(普通合伙) 11350 代理人: 汤东凤
地址: 510006 广东省广州市番禺*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 苄基 羟基 甲基 甲酸 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了(E)‑苄基2‑((2‑羟基萘‑1‑基)亚甲基)肼甲酸苄酯及其制备方法与应用,涉及荧光探针研究领域。所述(E)‑苄基2‑((2‑羟基萘‑1‑基)亚甲基)肼甲酸苄酯可以在水溶液中特异性检测低浓度的铝离子,水溶性好,灵敏度高,检出限低,选择性强,是一种具有实际应用价值的铝离子水溶性荧光探针,其结构式如下所示:

技术领域

本发明涉及荧光探针领域,尤其是(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯及其制备方法与应用。

背景技术

作为地球上含量第三丰富的元素以及最广泛使用的金属离子,铝广泛应用于工业、家庭、汽车、飞机、电器等领域。考虑到它的大量使用,铝泄漏到环境中的可能性更大,对环境和生活系统造成很大的危害。污染物中铝离子浓度的增加会对植物的生长产生深远的影响,并导致土壤酸化和地下水污染。此外,铝离子积累在体内会严重影响骨骼中钙的吸收,并诱发多种疾病,例如老年痴呆症,帕金森病,癫痫发作以及肾和肝损害。在1989年,世界卫生组织(世卫组织)和联合国粮食及农业组织(粮农组织)确认铝离子为要控制的食品污染物。2011年,世卫组织/联合国粮农组织修订每周允许的铝离子摄入量从7mg kg-1到2mgkg-1。因此,在水和食物样品中对铝离子痕量的检测和估算非常重要。

与传统的检测方法相比,荧光探针具有快速、原位、实时、便捷等优点,目前在临床诊断、生物技术、分子生物学、生物化学、材料科学等领域被广泛应用于金属离子的检测。因此设计合成一种能够在水溶液中高灵敏度、高选择性地检测铝离子的荧光探针具有非常重要的意义。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种可以在水溶液中特异性检测铝离子浓度,水溶性好,灵敏度高,选择性强,具有实际应用价值的铝离子荧光探针,该荧光探针为(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯。

为了解决上述技术目的,本发明提供的技术方案是这样的:(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯,结构式如下所示:

本发明的目的之二在于提供上述化合物的制备方法。

为了实现上述技术目的,本发明提供的技术方案是这样的:一种如上所述(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的制备方法,包括以下步骤:

步骤1:将2-羟基-1-萘甲醛溶于有机溶剂中,加入肼基甲酸苄酯,搅拌反应3~5h至有白色沉淀生成;

步骤2:将上述白色沉淀用有机溶剂洗涤数次,真空干燥,即得白色固体。

其中,所述步骤1中2-羟基-1-萘甲醛与肼基甲酸苄酯的摩尔比为1:1~3;优选的,2-羟基-1-萘甲醛与肼基甲酸苄酯的摩尔比为1:1~2;最优地,2-羟基-1-萘甲醛与肼基甲酸苄酯的摩尔比为1:1。

其中,所述步骤1-2中所用有机溶剂均为醇类溶剂的任意一种或两种以上的组合。优选地,所述步骤1-2中所用有机溶剂均为乙醇。

本发明的目的之三在于提供上述化合物作为荧光探针用于测定铝离子浓度的应用。

为了实现上述技术目的,本发明提供的技术方案是这样的:将其作为荧光探针用于测定铝离子浓度时,通过以下步骤实现:

步骤1):制作标准曲线:将标准浓度的铝离子溶液加入到权利要求1所述的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液中,记录铝离子溶液加入量与(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液的荧光变化量;

步骤2):检测记录:将含有铝离子的待测溶液加入到(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯制成的溶液中,记录含有铝离子的该溶液的荧光变化量;

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