[发明专利]一种有机催化合成2-吡喃酮类化合物的方法在审
申请号: | 201911194411.8 | 申请日: | 2019-11-28 |
公开(公告)号: | CN110922374A | 公开(公告)日: | 2020-03-27 |
发明(设计)人: | 郑鹏程;吴树权;刘长益;薛伟;池永贵 | 申请(专利权)人: | 贵州大学 |
主分类号: | C07D309/38 | 分类号: | C07D309/38;C07D407/04 |
代理公司: | 贵阳中新专利商标事务所 52100 | 代理人: | 刘艳 |
地址: | 550025 贵州省贵*** | 国省代码: | 贵州;52 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 催化 合成 酮类 化合物 方法 | ||
1.一类2-吡喃酮衍生物,如下述通式(1)表示:
其中R1为苯基、呋喃基或取代苯基,R2为乙基,萘基,苯基或取代苯基。
2.根据权利要求1所述的一类2-吡喃酮衍生物,其特征在于:所述的R1取代苯基为苯环上的取代基为卤素、甲酯甲酰基、甲氧基或三氟甲基。
3.根据权利要求1所述的一类2-吡喃酮衍生物,其特征在于:所述的R2取代苯基为苯环上的取代基为卤素或甲氧基。
4.根据权利要求1所述的一类2-吡喃酮衍生物,其特征是:所述卤原子为氟、氯或溴。
5.如权利要求1所述的一类2-吡喃酮衍生物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)取代肉桂醛与卡宾催化剂反应,得到Breslow中间体,再经过氧化得到中间体Ⅰ;
(2)取代的乙酮-2-吡啶溴盐2在碱的去质子下形成中间体Ⅱ,中间体Ⅱ与步骤(1)发生1,4-加成反应,得到中间体Ⅲ,中间体Ⅲ通过质子转移,消除吡啶反应,得到中间体Ⅳ;
(3)步骤(2)中间体Ⅳ通过去质子共振为中间体Ⅴ,中间体Ⅴ通过环化反应,然后卡宾催化剂离去得到产物,催化剂进入下一次循环;
反应通式及过程如下:
6.根据权利要求5所述的一类2-吡喃酮衍生物的制备方法,其特征在于:其反应底物取代的乙酮-2-吡啶溴盐的合成路线如下:
将吡啶S2加入四氢呋喃搅拌溶解,再加入取代的2-溴代乙酮,在室温下搅拌,TLC检测原料S1消耗完,然后过滤,乙醚洗,用甲醇重结晶得到白色固体2。
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