[发明专利]一种多取代吡咯衍生物及其制备方法

说明书

一种多取代吡咯衍生物及其制备方法，涉及有机合成领域，该制备方法利用重氮类化合物或苯腙类化合物与氨基取代的不饱和羰基化合物反应，经过碳碳插入、环化反应及[1,5]迁移串级反应，成功构建吡咯环，高效高产率地得到了一系列的多取代吡咯衍生物。该制备方法的原料均可以通过简单反应得到，具有原料廉价易得的优势。同时，该制备方法条件温和、环境友好，适合进行规模化的生产，具有较好的应用价值。

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体而言，涉及一种多取代吡咯衍生物及其制备方法。

背景技术

吡咯是一类重要的五元含氮杂环化合物，广泛存在于天然产物及药物分子中，并且在材料科学的应用也逐渐深入。1857年，吡咯首次从骨热解的产物中分离得到，含有吡咯环的亚铁血红素、叶绿素、胆色素、吡咯双烷类生物碱以及维生素B12等在动、植物界生命过程中起着不可替代的重要作用。此外，含有吡咯环的化合物广泛地存在于生物碱、蛋白质等天然化合物中，在天然染料和药物中有许多化合物也含有吡咯环。吡咯结构单元是天然产物的常见构成组，是数量众多的天然产物中非常重要的一类化合物，含吡咯环的化合物表现出各种生理活性，在医药及材料科学方面有极其广泛的应用价值。

吡咯类化合物具有独特的生物活性和广泛的用途，因此近年来对该类化合物的合成研究有了较大的进展，常见的传统经典的合成方法有Knorr合成法、Paal-Knorr合成法、Hantzseh合成法等。近几十年，各种各样的合成吡咯的方法被相继报道然而，随着吡咯的应用领域越来越广泛，简单有效的比略合成法一直是科学家们所追求的目标。现代合成多取代吡咯的方法主要是依据过渡金属催化环化和多组分偶联反应([4+1],[3+2],[2+2+1]加成反应)来进行的。但是这些反应中原料制备复杂，而理想的合成策略应当是原料易得，催化剂廉价，反应条件温和、对环境污染小。

因此，开发一种通过简单易得原料有效合成多取代吡咯衍生物策略是非常有价值的。

发明内容

本发明的目的在于提供一种多取代吡咯衍生物，其结构新颖，制备简单易得，在药物及材料科学等领域具有较佳的应用潜力。

本发明的另一目的在于提供一种多取代吡咯衍生物的制备方法，其原料简单易得，反应环境友好、便捷高效，具有较好的工业应用前景。

本发明的实施例是这样实现的：

一种多取代吡咯衍生物，其结构式为

式中，R₁、R₃、R₆彼此相同或不同，均独立地选自氢、C1～C6烷基、C1～C6取代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6取代烷氧基、卤素或硝基；R₁、R₃、R₆的数量均可以是1～3，其结合位点为苯环上未取代的五个位点中的至少一个；R₂选自C1～C6烷基、C1～C8取代烷基、苯基或取代苯基；R₄、R₅彼此相同或不同，均独立地选自C1～C6烷基或C1～C6取代烷基。

一种多取代吡咯衍生物的制备方法，其包括：

将化合物I与化合物II进行环化反应，重排得到多取代吡咯衍生物；

其中，化合物I的结构式为化合物II的结构式为多取代吡咯衍生物的结构式为

式中，R₁、R₃彼此相同或不同，均独立地选自氢、C1～C6烷基、C1～C6取代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6取代烷氧基、卤素或硝基；R₁、R₃的数量均可以是1～3，其结合位点为苯环上未取代的五个位点中的至少一个；R₂选自C1～C6烷基、C1～C8取代烷基、苯基或取代苯基；R₄选自C1～C6烷基或C1～C6取代烷基。