[发明专利]3-苯并咪唑-4-芳基吡喃并香豆素衍生物的制备方法

说明书

本发明公开了一种3‑苯并咪唑‑4‑芳基吡喃并香豆素衍生物的制备方法，将芳醛、2‑氰甲基苯并咪唑、4‑羟基香豆素和溶剂醋酸放入一反应器中，在80°C条件下反应；反应结束后，将反应体系冷却至室温以使产物析出，抽滤得粗品；粗品洗涤后得到3‑苯并咪唑‑4‑芳基吡喃并香豆素衍生物纯品。本发明的反应结束后，只需要抽滤和洗涤，即可得到纯品，操作简单，后处理方便，生产成本低。

技术领域

本发明涉及一种3-苯并咪唑-4-芳基吡喃并香豆素衍生物的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。

背景技术

同时含有苯并咪唑和香豆素结构单元的化合物具有优良的抗丙型肝炎病毒的生理活性(European Journal of Medicinal Chemistry,2013,63,290)。其中，3-苯并咪唑吡喃并香豆素类化合物具有较高的荧光效率，可用作为荧光增白剂和激光染料(Journal ofHeterocyclic Chemistry,1980,17,225)。发展简便高效的方法合成该类化合物，对新药和新材料的开发与研究具有十分重要的意义。

目前，文献报道的3-苯并咪唑-4-芳基吡喃并香豆素衍生物的制备方法为：以4-羟基香豆素、原甲酸三乙酯和苯胺为原料，合成烯胺中间产物。随后在叔丁醇钾作用下，与氰甲基苯并咪唑环化，得到3-苯并咪唑-4-芳基吡喃并香豆素衍生物。

该方法需要分步进行，反应的步骤经济性不高。需要使用强碱叔丁醇钾，反应条件苛刻，且后处理需要中和等步骤，操作繁琐，产生大量的废弃物，对环境危害较大。因此有必要对现有的3-苯并咪唑-4-芳基吡喃并香豆素衍生物制备工艺做进一步的改进。

发明内容

为克服上述现有技术中的不足，本发明目的在于提供一种3-苯并咪唑-4-芳基吡喃并香豆素衍生物的制备方法。

为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供的技术方案是：一种3-苯并咪唑-4-芳基吡喃并香豆素衍生物的制备方法，将芳醛、2-氰甲基苯并咪唑、4-羟基香豆素和溶剂醋酸放入一反应器中，在80℃条件下反应；反应结束后，将反应体系冷却至室温以使产物析出，抽滤得粗品；粗品洗涤后得到3-苯并咪唑-4-芳基吡喃并香豆素衍生物纯品。

优选的技术方案为：所述溶剂为醋酸。

优选的技术方案为：所述芳醛选自2-氟苯甲醛、3-氰基苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛、苯甲醛和4-溴苯甲醛。

优选的技术方案为：所述芳醛、2-氰甲基苯并咪唑、4-羟基香豆素之间的摩尔比为0.8-1.2：0.8-1.2：0.8-1.2。

优选的技术方案为：加热反应时间为1小时。

优选的技术方案为：粗品用乙醇洗涤。

由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有的优点是：

1、本发明无需使用催化剂，反应溶剂可循环利用。

2、本发明的底物适用范围广，易于纯化，收率高。

3、本发明的反应结束后，只需要抽滤和洗涤，即可得到纯品，操作简单，后处理方便，生产成本低。

附图说明

图1为实施例1制备产品的核磁共振氢谱图。

图2为实施例2制备产品的核磁共振氢谱图。

图3为实施例3制备产品的核磁共振氢谱图。

图4为实施例4制备产品的核磁共振氢谱图。

图5为实施例5制备产品的核磁共振氢谱图。

具体实施方式

实施例1：2-氨基-3-苯并咪唑-4-芳基吡喃并香豆素衍生物的制备方法