[发明专利]一种以吡咯[1,2-a]并喹喔啉为受体的化合物及其应用有效

专利信息
申请号: 201911158566.6 申请日: 2019-11-22
公开(公告)号: CN111018863B 公开(公告)日: 2021-05-04
发明(设计)人: 孙军;张宏科;刘凯鹏;杨燕;郭静;王小伟;刘骞峰;高仁孝 申请(专利权)人: 西安瑞联新材料股份有限公司
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04;C07F7/08;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54;H01L27/32
代理公司: 西安铭泽知识产权代理事务所(普通合伙) 61223 代理人: 徐云侠
地址: 710077 陕西*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 一种 吡咯 喹喔啉 受体 化合物 及其 应用
【说明书】:

发明公开了一种以吡咯[1,2‑a]并喹喔啉为受体的化合物及其应用,属于有机电致发光材料技术领域,该类化合物的结构通式如式(I)所示,其中A为给电子基团或氢原子,B为给电子基团,当A为给电子基团时和B可以相同也可以不同;本发明提供的以吡咯[1,2‑a]并喹喔啉为受体的化合物具有给体‑受体结构,较小的△Est能量值,合适的HOMO/LUMO值,可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长,同时,本发明的化合物制成的材料具有较高的热稳定性,可显著提高发光器件的发光稳定性,可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料或者热活性延迟荧光发光材料或空穴阻挡材料使用;

技术领域

本发明属于有机电致发光功能材料及器件技术领域,具体涉及一种以吡咯[1,2-a]并喹喔啉为受体的化合物及其应用。

背景技术

作为一种自发光的电子元件,有机电致发光二极管(OLED:Organic LightEmission Diodes)显示及照明元件的发光机理是在直流电场的作用下,借助有机半导体功能材料将电能直接转化为光能的新型光电信息技术。其发光色彩可为单独的红、绿、蓝、黄光或者是组合白光。OLED发光显示技术的最大特点在于超薄、响应速度快、超轻量、面发光及柔性显示,可用于制造单色或全色显示器,作为新型光源技术,还可以制作照明、显示产品或新型背光源技术用于制造液晶显示器。

按照发光原理,有机电致发光元件(有机EL元件)可分为荧光型与磷光型这两类。对于有机EL元件施加电压,注入来自阳极的空穴与来自阴极的电子,他们在发光层中再次结合形成激子。依据电子自旋统计法,单线态激子与三重态激子以25%:75%的比例生成。荧光型因为利用了单线态激子来发光,故其内部量子效率只能达到25%。磷光材料由重金属元素构成,通过隙间穿越可以同时利用单线态和三线态能量,内量子效率可以达到100%。热活性延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence,TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有较小的单线态-三线态能级差(ΔEst),三线态激子可以通过反隙间穿越转变成单线态激子发光,可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子,器件的内量子效率可以达到100%,同时材料结构可控,性质稳定,价格便宜无需铱、铂等贵重金属,在OLEDs领域的应用前景广阔。近几年的研究结果表明:TADF材料不仅可以作为发光层中的发光材料(emitter),也可以做为发光层中的主体材料或辅助主体材料来敏化emitter,这类器件有助于提高传统器件的效率,改善器件的色纯度,提高器件的工作寿命,是一类具有广阔应用前景的有机电致发光功能材料。TADF材料结构上一般由给电子基团-吸电子基团通过π健连接而成,但是目前能够被利用的吸电子基团种类很少,因此设计发明新型吸电子基团开发新型TADF材料非常重要。

吡咯[1,2-a]喹喔啉由于其分子内特有的分子共轭结构具有较高的热稳定性与电子亲和势能,通过连接给体基团修饰可以用做OLED的电子传输材料(KR1020140064988)。与传统电子传输材料Alq3相比该类材料作为电子传输材料使器件寿命有所提高,驱动电压降低。但是以往对吡咯[1,2-a]喹喔啉的研究还停留在电子传输材料的应用上,对于具有双极性特点主体材料的开发和具有TADF性质的发光材料,以及空穴阻挡层材料没有研究。

发明内容

本发明的目的是提供一种以吡咯[1,2-a]并喹喔啉为受体的化合物及其应用,该化合物作为发光层材料或空穴阻挡层材料应用到有机电致发光器件中,能够显著改善有机电致发光器件的器件性能。

本发明的第一个目的是提供一种以吡咯[1,2-a]并喹喔啉为受体的化合物,结构通式如式(I)所示:

其中,L1为H或亚芳基,A和B分别独立为给电子基团或氢,且A和B不同时为氢,所述给电子基团的结构如式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)或式(Ⅷ)所示:

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