[发明专利]一种吡咯-部花菁衍生物荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201911156051.2 | 申请日: | 2019-11-22 |
公开(公告)号: | CN110818703B | 公开(公告)日: | 2020-11-13 |
发明(设计)人: | 王元;吴伟娜;赵晓雷;郭芳芳;李晓红;刘盼 | 申请(专利权)人: | 河南理工大学 |
主分类号: | C07D417/06 | 分类号: | C07D417/06;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 郑州优盾知识产权代理有限公司 41125 | 代理人: | 张志军 |
地址: | 454000 河南省焦*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡咯 部花菁 衍生物 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明提供了一种吡咯‑部花菁衍生物荧光探针及其制备方法和应用,其中所述吡咯‑部花菁衍生物的化学结构式如下:;制备方法为:将N‑吗啉乙基‑2,4‑二甲基‑5‑甲酰基吡咯‑3‑甲酰胺和N‑乙基苯并噻唑碘盐溶解于有机溶剂中;将所得溶液滴加哌啶作催化剂,然后在80℃下回流搅拌反应3‑4h;然后冷却至室温,减压抽滤,所得固体残渣用乙醇清洗,再用乙醇重结晶,得到所述吡咯‑部花菁衍生物荧光探针。本发明的吡咯‑部花菁衍生物荧光探针在纯水相生理条件下能选择性的与次氯酸根作用,溶液黄色褪色,同时绿色荧光显著减弱,特别是作为荧光探针在细胞溶酶体内次氯酸根的方便检测的应用。
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及吡咯-部花菁衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
次氯酸(HClO)通常以次氯酸根(ClO−)的形式存在于生理环境中,具有杀菌作用,在机体被微生物入侵时也起到免疫作用。但是,吞噬细胞中产生的过量的 HClO 也会对人体产生伤害。已经有证据表明次氯酸根一些组织的炎症有关,而且人们认为中性粒细胞释放的次氯酸根跟肺部受损、类风湿性关节炎、肝缺血再灌注损伤以及肾脏疾病有关。细胞内过量的次氯酸根主要由溶酶体代谢,其浓度与溶酶体氧化还原平衡密切相关。在日常生活中,次氯酸也是常用的消毒剂。因此,生物样品中次氯酸根检测的选择性和敏感性工具的开发愈发显得重要。
近年来,荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点,已经成为检测重要金属离子,阴离子和小分子的重要手段。但现有绝大多数次氯酸根荧光探针需要有机助溶剂(10%),无法在纯水相实现次氯酸根识别,限制了其进一步实际应用。而且当今对溶酶体靶向定位的次氯酸根荧光探针的报道并不多。
有鉴于此,特提出本发明。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明考虑到部花菁衍生物优异的光化学和光物理特性,以含吡咯的部花菁衍生物为荧光探针,并引进吗啉环作为溶酶体的定位基团,合成了一种高灵敏度、高选择性的次氯酸根荧光探针。该探针能应用于纯水体系中次氯酸根的测定,具有溶酶体靶向功能,并能应用于溶酶体内次氯酸根浓度的检测。
本发明的主要目的在于提供一种可用于纯水体系和细胞溶酶体内针对次氯酸根的灵敏度高、选择性好的吡咯-部花菁衍生物荧光探针;另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。
为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:一种吡咯-部花菁衍生物荧光探针,所述吡咯-部花菁衍生物具有如下结构式:
。
本发明还提供了一种吡咯-部花菁衍生物荧光探针的制备方法,具体制备方法如下:
S1:将N-吗啉乙基-2,4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和N-乙基苯并噻唑碘盐首先用有机溶剂溶解;
S2:将S1所得溶液滴加哌啶作催化剂,在80℃下回流3-4h;
S3:将S2所得溶液冷却至室温,减压抽滤,所得固体残渣用乙醇清洗,再用乙醇重结晶,得到所述吡咯-部花菁衍生物荧光探针。
更进一步地,所述乙醇为无水乙醇。
更进一步地,步骤S2中所述回流搅拌反应的时间为3h。
更进一步地,步骤S2中,N-吗啉乙基-2,4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和哌啶的摩尔比为1:0.02。
更进一步地,步骤S1中加入的N-吗啉乙基-2,4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和N-乙基苯并噻唑碘盐的摩尔比为1:1。
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