[发明专利]季铵盐型酰肼化合物及由其制备的季铵盐型腙类化合物与应用

说明书

本发明公开了一种季铵盐型酰肼化合物，具有以下通式：本发明还公开了一种由上述季铵盐型酰肼化合物制备的季铵盐型腙类化合物，具有式I所示结构：式中各取代基定义详见说明书。本发明的季铵盐型腙类化合物具有良好的水溶性，而且其在酸性条件下释放出香料醛酮后，留在溶液体系中的季铵盐型酰肼化合物具有优良的表面活性，是一种很好的表面活性剂。

技术领域

本发明属于新型季铵盐腙类化合物的制备技术领域，具体的说，涉及一种季铵盐型酰肼化合物及由其制备的季铵盐型腙类化合物与应用。

背景技术

香料作为有机挥发性化合物中的一大类由于其独特的性质受到人们的关注，香料不但具有改善环境气息，使人心旷神怡、心情舒畅的优点，同时又具有杀菌、提神醒脑等多种心理生理上的医疗保健功能，从古至今一直备受人们的喜爱。香料香精同时作为一种功能性芳香产品，广泛应用于生活必需品(香水、食品添加剂、纺织品、皮革、造纸、化妆品与洗涤用品、烟草、药品等)，与国民经济和人们生活密切相关。由于香料物质大都是易挥发的小分子化合物导致其不能保持长久的留香，为了解决这个问题，潜香体的研究受到人们的关注。

潜香体是难挥发和没有气味的化合物，它们能在特定的条件下选择性的发生化学键断裂，并同时释放出一个或几个香料活性分子。发生化学键断裂的条件一般是比较温和的，这些条件主要包括温度的变化、光的照射、无处不在的氧气、湿度的变化(包括酸性pH的变化)，还有不同酶的催化和微生物的发酵等。当下席夫碱类型的潜香体分子由于其具有合成简单、水解条件温和的性质一直都是人们研究的热点，但由于席夫碱过于不稳定有的甚至是难以分离纯化导致其利用受到限制。腙类化合物性质与席夫碱类似，也可在酸性条件下水解释放出醛酮化合物，但其稳定性要比席夫碱好，可在一定环境下替代席夫碱类型的潜香体分子。氯化三甲胺基乙酰肼即吉拉德-T试剂也可以和醛酮反应生成可溶于水的腙类化合物，然后在酸性条件下水解释放出醛酮化合物，它通常是用来分离提纯醛酮类的化合物。现有的潜香体水溶性都较差而且在释放香料分子后余下的化合物大都是无用的，因此合成一种水溶性较好、释放香料后留在溶液体系中的物质同样具有一定作用的潜香体化合物成为需要解决的技术问题。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一种季铵盐型酰肼化合物。

本发明的第二个目的是提供一种所述季铵盐型酰肼化合物的制备方法。

本发明的第三个目的是提供一种由所述季铵盐型酰肼化合物制备的季铵盐型腙类化合物及其在香料缓释中的应用。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

本发明的第一个方面提供了一种季铵盐型酰肼化合物，具有以下通式：

R¹、R²、R³各自独立的选自氢、取代或未取代的C₁-C₂₀烷基；R¹、R²、R³不同时为氢；

X为卤素(F、Cl、Br或I)。

较优选的，所述季铵盐型酰肼化合物为以下结构中的一种：

本发明的第二个方面提供了一种所述季铵盐型酰肼化合物的制备方法，包括以下步骤：

将摩尔比为1:(1.01～2)(优选为1:1.1)的N,N-二甲基甘氨酸乙酯和卤代烷混合反应，温度为20～60℃的条件下反应1～48h，获得季铵盐型酯类化合物；

将水合肼溶于溶剂中，加入上述得到的季铵盐型酯类化合物与溶剂的混合物，水合肼与季铵盐型酯类化合物的摩尔比为(5～15):1(优选为10:1)，反应，得到季铵盐型酰肼化合物。