[发明专利]一类具有抗肿瘤活性的5-磺酰胺基取代的靛红类衍生物

说明书

本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的新型5‑磺酰胺基取代的靛红类衍生物。利用5‑氨基靛红与磺酰氯反应生成双取代5‑磺酰胺基的靛红衍生物，再水解生成单取代5‑磺酰胺基靛红衍生物。本发明首次合成了该系列靛红类衍生物，体外抗肿瘤活性研究证明，本发明提供的新型靛红类衍生物对多种肿瘤细胞，包括人白血病细胞、人肝癌细胞和人结肠癌细胞具有很强的抗肿瘤活性，可望开发成新的抗肿瘤药物。

技术领域

本发明涉及有机合成领域及药物应用领域，具体涉及一类具有5-磺酰胺基取代的靛红类衍生物。

技术背景

靛红又名氧化靛精，是一类具有抗菌抗病毒、抗衰老的天然活性物质，广泛存在于十字花科类别植物菘蓝、海洋动物龙虾体内中，并具有抗肿瘤，防治帕金森及调节焦虑、癫痫等良好的药理活性。

从合成角度看，该类化合物存在多个活性位点，包括1位、3位、4位、5位、6位、7 位，可以合成许多靛红类衍生物，从而呈现不同的生物活性，目前已有几种靛红类衍生物已被批准用于临床，其中双氯酚酸是一种非甾体解热镇痛消炎药；舒尼替尼(Sunitinib)是由辉瑞制药研发的多靶点小分子络氨酸激酶抑制剂，于2006年被FDA批准上市，临床用于治疗晚期肾细胞癌等疾病。基于此，合成靛红类衍生物，并研究其潜在的生物活性对人类疾病具有重要的研究意义。

发明内容

本发明的目的是提供一类价廉易得的的新型5-磺酰胺基取代的靛红类衍生物，该类化合物具有很好的抗肿瘤活性。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的：

已合成的新型5-磺酰胺基取代的靛红类衍生物，其结构如下所示：

本发明的优点和积极效果：

本发明通过波谱数据分析表明合成得到的5-磺酰胺基取代的靛红类衍生物为新化合物，且经体外抗肿瘤活性研究表明，本发明提供的5-磺酰胺基取代的靛红类衍生物，对多种肿瘤细胞，包括人白血病细胞、人肝癌细胞和人结肠癌细胞具有较强的抗肿瘤活性，是一种优良的抗肿瘤新化合物，可开发成为新的抗肿瘤药物。

附图说明

图1为化合物2的核磁氢谱图；

图2为化合物2的核磁氟谱图；

图3为化合物2的核磁碳谱图；

图4为化合物4的核磁共振氢谱图；

图5为化合物4的核磁共振碳谱图；

图6为化合物9的核磁共振氢谱图；

图7为化合物9的核磁共振碳谱图；

图8为化合物15的核磁共振氢谱图；

图9为化合物15的核磁共振碳谱图；

图10为化合物16的核磁共振氢谱图；

图11为化合物16的核磁共振碳谱图。

具体实施方式

为了理解本发明，下面结合实施例对本发明作进一步说明：下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。

本发明所述的一类新型5-磺酰胺基取代的靛红类衍生物，其结构通式如下所示：

具体结构如上所示。

以上5-磺酰胺基取代的靛红类衍生物，均是通过以下合成通法合成的：