[发明专利]一种苯并三唑衍生物和制备方法及作为杀菌剂的应用

说明书

本发明涉及一种苯并三唑衍生物的结构。其结构为苯并三唑的4位苯环上连有长的烷氧基链，同时2位N原子上连有大体积的氯苯氧基结构。本发明还涉及上述苯并三唑衍生物的相关制备方法，所采用的催化剂Q为叔丁醇钾与碳酸钾的混合物，能在提升反应转化率的同时，抑制同分异构体的生成，从而有效的提高目标产物的产率，从而具有工业化量产的潜力。本发明还涉及将上述苯并三唑衍生物作为杀菌剂的用途，所得杀菌效果与目前市场上的主流杀菌剂相当。因此这一类苯并三唑衍生物在杀菌领域，具有巨大的商业化前景。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种苯并三唑衍生物和制备方法及作为杀菌剂的应用。

背景技术

三唑类杀菌剂是指化学结构中含有三氮唑化合物的杀菌剂。三唑类化合物作为杀菌剂用途的历史悠久，早在上世纪60年代，荷兰发明人就开发出第一个1,2,4-三唑类 杀菌剂-威菌灵；几乎在同一时代，德国拜耳公司和比利时Janssen公司也报道了含取 代基的三唑类化合物的杀菌活性(杨华铮，今日农药与展望，大学化学，1992,7(5):1-6)； 到了70年代，三唑类化合物作为杀菌剂展示其优异的杀菌效果，引起了科学界和农 学界的高度重视，三唑酮(唐湖等，三唑酮的合成研究，农药，1983,22:7-10)、三 唑醇(林炳陈，新1,2,4-三唑类杀菌剂，农药，1983,22:31-35)等一批经典的杀菌剂 结构，都是这一时代的技术成果。

在三唑类化合物中，1,2,3-三唑类化合物在抗菌领域一直备受研究人员的重视。它是一类重要的含氮的五元杂环化合物，具有丰富的电子密度和芳香性，可通过与金 属离子配位以及发生疏水作用、形成氢键，以及静电作用等多种非共价键力，与生物 体内的受体以及酶发生相互作用，从而表现出强烈的抗细菌、真菌和病毒的活性，因 此被广泛应用于由真菌引起的多种病害的防治。1,2,3-三唑类化合物作为1,2,4-三唑的 电子等排体，已经展示出良好的商业前景和高效的杀菌效果。其中对于1,2,3-三唑类 化合物作为杀菌剂比较经典的报道，是1993年，Kume等人所报道的1,2,3-三唑类化 合物的衍生物结构，用于杀菌功能(Kume M.et.al，Synthesis and structure activity relationship of new7-beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-y1)-2- hydroxyminoa cetamido]-phalosporins with1,2,3-triazole in C-3side chain.J.Antibiotics. 1993,46,177-192.)。

在许多杀菌剂中，对1,2,3-三唑化合物的化学改性，主要是通过向三唑化合物中的N原子上引入大体积的长烷基链结构，以及三唑化合物本身上引入苯环等结构， 从而实现其高效的杀菌效果的。然而，1,2,3-三唑化合物在引入烷基链的过程中，会 不可避免的出现同分异构体的现象，并且二者难以分离。烷基化改性后的1,2,3-三唑 化合物的两种互为同分异构体的产物，如下式所示，其中同分异构体(a)和(b)的 质量比通常在1:1-1:3。这势必影响目标产物的最终产率；并且同分异构体也是一种杂 质，掺杂到最终杀菌剂的配方中，也会导致杀菌效果大打折扣。因此需要在对1,2,3- 三唑化合物进行化学改性的过程中，要尽可能的减少甚至避免烷基化改性后1,2,3-三 唑化合物的同分异构体的含量，从而进一步实现其工业化的量产。

发明内容

本发明旨在提供一种新的苯并三唑衍生物结构，用于杀菌剂领域具有优异的杀菌效果；并且提供一种相应的制备方法，能有效的减少目标产物中同分异构体的含量， 从而提升目标产物的产率。

本发明的技术方案通过下面技术手段得以实现。

一种苯并三唑衍生物，具有以下化学通式：

其中，R选自C1-C18的烷基基团，当碳原子个数大于3时，烷基基团选自直链、 支链或环状链的一种；